第十章-萜类和挥发油.pptVIP

第十章 萜类和挥发油;学习目标：;第一节 萜 类;一、概 述;(二)萜类化合物的分类:根据分子中所含异戊二烯单元的数目，可分为下列表;;;二、结构类型;(一)单萜★; 1.链状单萜 　 常见的三种类型 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型 ; ★代表化合物有柠檬醛和香叶醇。 　柠檬醛存在于植物的挥发油中，其中在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高，多在70％以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠檬醛为主。 β型柠檬醛　　　　 α型柠檬醛;　　 ★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．　　 　　 牻牛儿醇 　 香橙醇; 2.单环单萜常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精;;薄荷的花; ★龙脑即中药冰片，又称“樟醇”，是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶，有升华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用，还有显著的抗氧功能，临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它还是香料工业的主要原料。; ★樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症及跌打损伤。;;樟 树; 4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。 ; 栀子苷存在于栀子中，栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻下作用，其苷元京尼平具有显著的促进胆汁分泌活性。; (二)倍半萜：　 倍半萜类的基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要组分，也有低沸点的固体。倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，倍半萜活性一般强于单萜，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。; 倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类，可分为无环（开链）、单环、双环、三环及四环等结构种类。 1.开链倍半萜 ; ★莪术醇存在于莪术根茎的挥发油内，具有抗肿瘤活性。 ;O;;(三) 二萜类; 1.直链二萜: 植物醇存在于植物体的叶绿素中，与叶绿素分子中的卟(bù)啉结合成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素A、K的原料。; ; ★银杏内酯是银杏叶及根皮的苦味成分，是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。 ;银杏叶; ★穿心莲内酯系中抗炎主成分，临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。; ★紫杉醇(taxol)又称红豆杉醇，最早从太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。 ; 红豆杉 （紫杉）; ★甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的四环二萜甜味苷，尚有甜菊苷A、D、E等多种甜味苷，甜菊苷A甜味较强，但含量较少。总甜菊苷含量约6％，其甜度均为蔗糖的 300倍。甜叶菊我国已大面积栽培，甜菊苷在医药、食品工业广泛应用。 ;甜叶菊; 三.理化性质 ; （2）味：萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味，如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 （3） 旋光性：大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性，且多有异构体存在。; 2.溶解性: 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇、易溶解于乙醚,氯仿,乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂。苷类化合物水溶性增强。;;（二）萜类化合物的化学性质 ★ 1、加成反应 含有双键和醛、酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应，其产物往往是结晶性的。这不但可供识别萜类化合物分子中不饱和键的存在和不饱和的程度，还可借助加成产物完好的晶型，用于萜类的分离与纯化。 ;;柠檬烯二氢氯化物;B;第二节 挥发油★;概 述; （二）分布： 挥发油在植物来源的天然药物中分布非常广泛，已知我国有56科，136属植物含有挥发油。 如：菊科、芸香科、伞形科、唇形科、樟科、木兰科等;（三）生物活性 挥发油多具有止咳、平喘、祛痰、消炎、驱风、健胃、解热、镇痛、解痉、杀虫、抗癌肿、利尿、降压和强心等作用。;一、挥发油的组成;鱼腥草-中药抗生素;二、理化性质;二、理化性质;3．形态：挥发油在常温下为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能