αβγ位置与基团比较大小确定R.pptVIP

CH 3 CH 2 OH H 2 C C O H H 3 C H 2 C C O OH H 2 C H 2 C C O CH 3 H 3 C H 3 C γ β α β α α β α β α 确定 α ， β ， γ 位置的 H 或者 C 即 α 氢原子， β 氢原子， γ 氢原子 或者 α 碳原子， β 碳原子， γ 碳原子 方法： 选择官能团的邻位为 α 位， 再相邻为 β 位，第三位为 γ 位。 H 2 C C O OH H 2 C H 2 C HO γ β α α β γ 有两个官能团时，羧酸的 αβγ 和醇的 αβγ 是不同的。 醇的 α 氢 和羧酸的 α 氢 ，虽然都是 α 氢，但位置不同。 ①先看连接的第一个原子， 按 原子序数 的大小排列 顺序规则 (P38) — 一般看手性碳原子上的基团（大小） I Br Cl F O N C D H 原子序数 同位素 CH 2 CH 2 CH 3 C （ C 、 H 、 H 、） C （ C 、 C 、 H ） CHCH 3 CH 3 CH 2 Cl CHF 2 C （ Cl 、 H 、 H ） C （ F 、 F 、 H ） ②第一个原子相同，依次比较连接在第一个原子上其他原子大小 ③ 含双键或叁键的基团 , 作为连有 两个或叁个相同 的原子 。 C CH C(CH 3 ) 3 CH CH 2 C C H (C) (C) (C) (C) (C) C CH 3 CH 3 CH 3 C H C H H (C) 手型碳相连四个原子比较大小： 结论 OH CHO CH 3 H 原因： ? 先比较连接在 C* 第一个原子 O ,C ,C ,H , O 的原子序数最大结果， — OH 最大 ? 比较 — CHO 和 — CH 3 , 即连在 C* 上的每个原子所连的其他原子 — CHO 的碳上三个原子是 O,H,C — CH 3 的碳上三个原子是 H,H,H OH CHO C O H CH 3 O H C H H H H C O H C O * C O H C O C H H H 比较大小 四 个 基 团 C O C O C O C C C C C C C C C C C C C C 如果一个手性碳原子连有任取以下四个基团，比较大小： C H H NHCH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 2 SH CH 2 NHCH 3 CNHCH 3 O CClBr 2 CH 2 I OCH 3 CHDCH 2 CH 3 NHCH 3 H C C H NHCH 3 C C 排序如下 ： 的第一个连接原子是 O ，其他都为碳，按原子序数比较大小。 OCH 3 I,H,H Br, Br, Cl S, H, H N, H, H C H H S H C Br Br Cl C H H I O C H H H C NHCH 3 O C N HCH 3 O C O O, N, C C, C, C NHCH 3 C C NHCH 3 C C C C C C C, C, H NHCH 3 H C C H NHCH 3 C C C C H H C H H H C C H 3 H C H 3 C H D C H 2 CH 3 C, C, H C, D, H H, H, H 最大 1 R , S 构型的确定 C CH 2 OH OH CHO H 1 2 3 4 看的方向 将与 手性碳原子 相连的四个基团按顺序规则 排列大小 ，将最 小 的基团放在离眼睛最远的地方， 其它三个基团按由大到小的方向旋转， 旋转方向是 顺时针 的，手性碳为 R 构型； 旋转方向是 逆时针 的，手性碳为 S 构型。 2 顺反构型的确定（ P34 上） -- 要点是必须有相同基团 由于双键或成环碳原子的单键 不能自由旋转 而引 起的顺反异构体用 顺反 表示。 顺 (cis): 两个 相同 取代基在环 同侧 ； 反 (trans): 两个 相同 取代基在环 异侧 。 顺 -1, 4- 二甲基环己烷 反 -1, 4- 二甲基环己烷 H CH 3 H 3 C H H CH 3 H 3 C H CH 3 CH 3 H CH 3 H 3 C H 3. 顺反异构体也可以用 Z , E 表示 （ 德文中表示 同 异）。 确定 Z , E 的原则是：按 顺序规则 确定与双键碳原子相连二个基团的 大小，由大到小用 箭头 标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向 一致，双键为 Z 构型；箭头方向相反，双键为 E 构型 (P48) 。 ( Z )-2- 丁烯或顺 -2- 丁烯 ( E )-2- 丁 烯或反 -2- 丁 烯 C