第三章有机化合物的同分异构现象课件.ppt

H OH COOH CH 3 E HO H COOH CH 3 Question ：判定下列分子是否具有手性 Cl CH 3 F CH 3 Cl 6. 手性分子的光学活性 6.1 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) ? All the physical properties of enantimers are the same except their optical activity. ? 一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光 方向相反。 ? 外消旋体 ---- 一对对映异构体的等量混合物。 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 6.2 光学纯度 （ Optical Purity) --- A mixture of enantiomers in a 75:25 ratio will have an observed rotation that is 50% of that for a single enantiomer. Such a mixture is said to have an optical purity (o.p.) of 50%. 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 6. 手性分子的光学活性 a × 100% [ a ] × c × l o.p. = 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 6. 手性分子的光学活性 6.2 光学纯度 （ Optical Purity) --- optical purity = enantiomeric excess (e.e.) Example : (S)-(+)-2-bromobutane [ a ] = + 23.1o sample [ a ] = +9.2o o.p. = 9.2/23.1 = 0.40 or 40% = e.e Means: 70% S, 30% R; 40% is excess S, 60% is racemic e.e.= major enantiomer % - minor enantiomer % ? 绝对构型 (Absolute Configuration) --- the actual three-dimensional structure of a chiral compound ? 相对构型 (Relative configuration) --- the configuration of a compd relative to the configuration of another compd ? 绝对构型的测定 --- X- 射线单晶衍射 (1950 年） --- 化学关联法 ? （ + ）和（ - ）并不对应于（ R ）和（ S ） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 7. 绝对构型与相对构型 8. 含两个手性碳的分子 8.1 含两个不同手性碳的分子（有 4 个构型异构体） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 Diastereomers --- are configurational isomers that are not enantiomers (1 and 3, 1 and 4, 2 and 3, 2 and 4) 8. 含两个手性碳的分子 8.2 含两个相同手性碳的分子（有 3 个构型异构体） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 H OH COOH H OH COOH HO H COOH HO H COOH H OH COOH HO H COOH HO H COOH H OH COOH E n a n tio n e rs 对 映 异 构 内 消 旋 体 (m e s o ) Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ (2 R ,3 R ) (2 S ,3 S ) (2 R ,3 S ) (2 S ,3 R ) Id e n tic a l 相 同 的 分 子 第四章 有机化学中异构现象 Organic Stereochemistry 第四章重点讲授内容 一、同分异构现象 二、构型异构中的顺反异构 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 四、环烷烃的构型异构 一、同分异构现象 构造异构 constitution