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扬州工业职业技术学院教案
序 号
1
周 次
1
授课形式
讲 授
授课章节名称
绪论
教 学 目 的
了解有机合成的意义与发展;
理解有机单元反应的概念及应用;
理解有机合成的原料、反应试剂和主要影响因素,掌握转化率、产率和收率等概念;
了解有机合成路线的评价标准;
教 学 重 点
1.有机合成的主要影响因素;
2.转化率、产率和收率及其关系。
教 学 难 点
有机合成的反应试剂。
使 用 教 具
课 外 作 业
P8:6。
课 后 体 会
授课主要内容
【引入】从事化工产品合成是化工类专业未来就业职业岗位中的重要岗位之一,因此有必要在学校里将这项重要的职业技能所需要的基本功打好。本课程将从十四种典型的化工产品出发,将这一岗位所需要的技能进行剖析,让同学们实际工作过程中进行学习,在学习中掌握工作过程的各种要领技巧。下面我们就本课程的学习所需要的各项基础知识和需要的基本技能进行一个简要的概括。
【讲授新课】绪论
一、有机合成及其发展
有机合成的概念:有机合成是依据具有某种性能分子的结构,利用化学方法,将单质、简单的无机物或有机物合成为结构比较复杂、性能较优越的有机物的过程。
2.基本有机合成和精细有机合成
(1)基本有机合成:是从价廉易得的天然资源,如煤、石油、天然气或农副产品等,初步加工成一级有机产品,如甲烷、乙烷、丙烷、乙炔、苯、萘等,再进一步加工成二级有机产品,如乙醇、乙酸、丙酮等。这些一、二级产品的生产称为“重有机合成工业”。
特点:产量大、质量要求稍低,加工相对粗糙,生产操作简单。
(2)精细有机合成:以基本有机合成中得到的一二级有机产品为原料,合成一些结构比较复杂的、质量要求很高的(即较精细)的化合物,其制备过程的操作条件也要求较严
格,步骤繁多,一次生产的量相对比较少,但品种比较多。精细有机合成主要用在合成药物、农药、染料、香料等方面。
精细有机合成的首要任务常常是有机合成路线设计。
3.有机合成的发展
(1)发端:1828年,维勒用无机物以人工方法合成了尿素,视为有机合成的开端。进入20世纪,以石油、天然气为原料的石油化学工业得到迅速发展。随着科学技术的进步和新兴产业的崛起,有机合成不断引入新的技术。
(2)有机合成与整体化学的关系:有机合成可以逻辑式地装配已确定结构的分子;有机合成能够提供自然界没有的新物质,并开辟新的领域;解决理论问题需要有机合成。
(3)现代成就:
已经研究清楚的有机反应多达3000个以上,其中有普遍应用价值的反应就有200多个;
国内外已经商品化的试剂有5万余种;
具有产率高,反应条件温和,选择性和立体定向性好的新反应大量出现;
金属参与和自由基介导的有机化学反应使有机合成大放异彩;
新试剂、新型催化剂、特别是固相酶新技术的应用可使催化剂稳定,能长期使用并能使生产连续化。他们通常都有反应速度快,条件温和,选择性好,合成工艺简单等优点。
合成方法的研究也是有机合成发展的一个重要的方面。“一锅法”反应中多步反应可以从相对简单易得的原料出发,不经中间体的分离,直接获得结构复杂的分子。
“现代合成之父” ——伍德沃德及其事迹:
维生素B12的结构极为复杂,性质极为脆弱,受强酸、强碱、高温的作用都会分解,人工合成困难极大。伍德沃德设计了一个综合拼接式合成方案,即先合成维生素B12的各个局部,然后再把它们对接起来。这种方法后来成了合成所有有机大分子普遍采用的方法。
伍德沃德合成维生素B12时,组织了14个国家的110位化学家,协同攻关,探索维生素B12的人工合成问题。共做了近千个复杂的有机合成实验,历时11年,终于在他谢世前几年实现了。
4.有机合成的发展趋势
(1)理论方面:以有机化学和量子化学为基础;
(2)方法方面:新型合成方法不断取得突破;
(3)测试方面:近现代的测试手段促进了有机合成的发展;
(4)人工智能方面:计算机辅助合成路线设计大大加快合成路线设计的速度。
(5)有机合成与其他学科紧密结合
与生物科学相结合;
与材料科学相结合;
与环境科学相结合。
清洁生产成为有机合成中的重要课题。
二、有机合成的基本程序
资料检索
(1)检索的目的:收集有关合成的信息
(2)检索的途径:
文献资料
专业书籍
网络资源
(3)检索的方法:
①关键词
②CAS号
③分子式检索
④其他检索方法
2.有机合成路线设计
(1)有机合成设计的一般思维方法:
①正向合成分析法:采用正向思维,对比原料和目标物的结构性质,寻找符合需要的直接或间接的中间产物,从原料开始逐步推向目标物。即“顺藤摸瓜”
其思维程序:“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”。
思考1:是不是任何时候正向合成都是最好的方法?
怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3?写出设
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