茴香醛及其衍生物合成螺异噁唑啉的反应研究.pdfVIP

摘 要 螺异噁唑啉是一类包含异噁唑啉骨架的螺环化合物，具有丰富的生物活性和药用价值， 如抗菌、抗肿瘤、降血糖、降低细菌的耐药性等，在医药和材料科学领域应用广泛。而且， 螺异噁唑啉还是一类天然产物的核心骨架，在海绵动物及文冠果的花朵和果壳中都发现了 此类化合物。然而从植物中提取天然产物效率较低，并且已报道的螺异噁唑啉的合成方法 也存在着不小的缺陷。因此，通过简单原料高效合成螺异噁唑啉，以及相关天然产物的新 型反应方法亟待开发。 茴香醛既是来源广泛的植物提取物，也是廉价易得的化工原材料。其结构中同时含有 醛基和甲氧基，能够转化为二氢查尔酮及肟类化合物，并用于螺异噁唑啉的合成。 本文主要阐述了以茴香醛及其衍生物为原料合成螺异噁唑啉的反应研究，可分为如下 5 个部分： （1）从茴香醛及其衍生物出发，制备了一系列用于螺异噁唑啉合成的原料，包括含萘 环二氢查尔酮和含苯环肟类化合物。其中含萘环二氢查尔酮由茴香醛及其衍生物与酮类化 合物经羟醛缩合和双键还原反应制备；含苯环肟类化合物由源自茴香醛及其衍生物的含苯 环二氢查尔酮经肟化反应进行合成。 （2 ）研究了含硫二氢查尔酮的新型合成方法，拓展了螺异噁唑啉原料的丰富性。此方 法产率最高可达93%，不仅简单高