2019全国高考化学真题深度解析：(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、京津沪浙)有机试题.docxVIP

PAGE PAGE # PAGE PAGE # 2019 全国高考（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、京津沪浙）有机化学基础试题深度解析 （2019 全国Ⅰ卷） 36. ［化学一选修 5：有机化学基础 ］（15 分） 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： OCOOC 2H O COOC 2H 5 回答下列问题： 1）A 中的官能团名称是 。 2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式， 用星号（ * ）标出 B 中的手性碳 3） 写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。（不考虑立体异构，只需写出 3 个） （ 4）反应④所需的试剂和条件是 。 OOC6H5（ 5 OO C6H5 （ 6）写出 F 到 G 的反应方程式 合成线路7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 （ CH 3COCH 2COOC 2H 5）制备的 合成线路 （无机试剂任选） 【答案】 1）羟基 4) CHO CH2CHO 写出其中的三个即可) C2H5OH/浓硫酸、加热 5) 取代反应 O COOC 2H 5 OH -, O + C 2H 5OH COO - 6) O COO - O COOH 7) 1) C2H5ONa / C2H5OH CH3COCH2COOC2H5 CH3COCHCOOC2H5 2) C6H5CH2Br 1) OH , CH 2C6H5 2) H + CH3COCHCOOH CH 2C6H5 解析】 1) 由题给出 A 的结构可知 A 中的官能团是羟基。 2) 由手性碳的定义判断 B 中手性碳位置是 3) 按要求 B 的同分异构体中含有六元环和醛基的结构，可写出 CH2CHO 其中的三个。 O ， 反应④应是 COOH COOH 与 C2H5OH 发生酯化反应得到 产物 E，故所需的试剂和条件是 C2H5OH/ 浓硫酸、加热。 5)由前后产物推断反应⑤的目的是 COOC2H5 ，有反应物、生成物 结构可判断反应类型是取代反应。 PAGE PAGE # 5） 5） PAGE # 6）F到 G 的反应方程式为： + C2H5OH ， 7）由题目反应类比判断合成线路为： CH3COCH2COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 1) C2H5ONa / C2H5OH 2) C6H5CH2Br CH3COCHCOOC2H5 1) OH , CH 2C6H5 2) H + CH3COCHCOOH CH 2C6H5 （2019 全国Ⅱ卷） 36．［化学 ——选修 5：有机化学基础 ］（15 分） 环氧树脂因其具有良好的机械性能、 绝缘性能以及与各种材料的粘结性能， 已广泛应用 于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线： 已知以下信息： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A 是一种烯烃，化学名称为 ，C 中官能团的名称为 TOC \o 1-5 \h \z （ 2）由 B 生成 C 的反应类型为 。 （ 3）由 C 生成 D 的反应方程式为 。 （4）E 的结构简式为 。 （5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物 的结构简式 、 。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶ 2∶1。 （6）假设化合物 D、F和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和H2O的总质量为 765 g，则 G的 n值理论上应等于 。 【答案】 （ 1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应 （3） 4） 4） （6）8 B CH B CH2 CH CH2Cl A 为三碳烯烃，只能为丙烯。丙烯与氯气光照发生取代反应得到 CH2 CH CH2Cl 再与次氯酸加成得到 C Cl OH 。 由信息①可知， E 为苯乙酮。 D与F聚合时，每个 F脱 2个羟基氢，其中一个 H与 D加成开环形成羟基，另一个 H 与D脱下的 Cl形成 HCl，再发生 HCl + NaOH = NaCl + H 2O，生成的 NaCl 和H2O的总质 量为 765 g，共有 10 mol NaCl 和 H2O 生成。其中在形成聚合链两个端基时各有一个 HCl 分 子生成，故聚合链上形成的 HCl 为 8 mol，n = 8。 （2019 全国Ⅲ卷） 36．化学 ——选修 5：有机化学基础 ］（15 分） 氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法： 1）A 的化学名称为 。 2） 中的官能团名称是 。 3）反应③的类型为 ， W 的分子式为 4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂