温州大学有机化学课件第十七章演示课件.ppt

第十七章 胺;胺类广泛地存在于生物界，具有极其重要的生理作用。;本章讲授提要;第一节 胺的分类、命名与结构;注意：;二、结构;∠HNH 105.9° ∠HNC 112.9 °;胺的立体化学：;若限制这种翻转就能够得到两种对映体。1944年 Prelog就将 拆分得到其左旋体和右旋体。 ;三、命名;N, N-二甲基苯胺 N, 3-二甲基-N-乙基苯胺;对于结构复杂的胺是以相应的烃基作为母体， 氨基作为取代基：;第二节 胺的物理性质与光谱性质;大多数芳胺具有毒性，苯胺可以导致再生障碍 性贫血，通过吸入，食入或透???皮肤吸收而致中 毒，食入0.25 mL就严重中毒。 β- 萘胺与联苯胺是能够引起恶性肿瘤的物质。;二、光谱性质;第三节 胺的制备;;通过亲核取代反应可用来制备环状胺：;硝基对苯环亲核取代反应的影响： 在苯环的亲核取代反应中，硝基对邻、对位的取代 起着活化的作用：;二、 盖伯瑞尔(Gabriel)合成法;反应特点： 1、此法是用来制备纯的伯胺的一种好方法。 2、适用于伯卤代烷、仲卤代烷，对于叔卤代烷则 以消除反应为主。 3、烃化反应在DMF溶液中进行更容易。当N-取代 酰亚胺水解困难时，可以用水合肼进行肼解。;三、 硝基化合物的还原;97%;选择性还原：