2020届高考化学复习之大题精做14 有机物合成路线的设计 (学生版).docxVIP

大题精做十四 有机物合成路线的设计 精?选?大?题 例：某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄?R。 已知：①重氮盐与酚类（弱碱性环境下）或叔胺类（弱酸性条件下）发生偶合反应，偶合的位置优先发生 在酚羟基或取代氨基的对位。 （1）G?中的含氧官能团名称为____；D?的系统命名为___________。 （2）从整个合成路线看，设计?A→E?步骤的作用是_____________。 （3）D?与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的 少量高分子，试写出生成高分子化合物 的化学方程式______。 （4）M?是?A?的相对分子质量相差?28?的同系物，则含有苯环的?M?的同分异构体有__种。其中核磁共振氢 谱峰面积比为?6∶2∶2∶1?的同分异构体的结构简式为______（任写一种）。 （5）写出茜草黄?R?的结构简式：_____。 （6）设计由甲苯和?N，N?二甲基苯胺（ ）合成甲基红（ ）的合成路 1 线：________。 （【答案】?1）硝基 2-羟基苯甲酸 （ （2）保护氨基不被硝酸氧化 （3） （4）20?种 或 或 （5） （6） 【解析】从合成路线图可知，C→D?过程用酸，可知?D?为 ，D?与?H?的反应，结合信息反应①可 知，偶合反应的实质是重氮盐中的?Cl?原子被取代，故茜草黄?R?的结构简式为 。(6) 合成过程推导，利用题干信息，整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可 D合成。(1)G?中官能团名称为氨基、硝基；故答案为：硝基；?是通过?C?酸化得到，故?D?的结构简式为 ， D 化学名称为?2-羟基苯甲酸。故答案为：2-羟基苯甲酸。(2)A→E?过程中氨基被取代，在?F→G?过程中氨基重新 生成，起氨基保护作用。故答案为：保护氨基不被硝酸氧化。(3)生成高分子化合物 的化学方程式： ，故答案为： 。(4)由题 2 意可知，M?应该比?A?多?2?个?CH??基团，分子式为?C? 意可知，M?应该比?A?多?2?个?CH??基团，分子式为?C?H??N，含有苯环存以下几种情况：如果含有1?个侧链，则 应该是－CH?CH?NH?、－CH(CH?)NH?、－NHCH?CH?、－N(CH?)?、－CH?NHCH?，共计?5?种；如果含有?2?个 取代基，则可以是乙基和氨基或甲基和－NHCH??或甲基和－CH?NH?，其位置均邻间对三种，共计是9?种；如 2 2 2 3 2 2 3 3?2 2 3 3 2 2 果是?3?个取代基，则是?2?个甲基和?1?个氨基，其位置有?6?种，总计?20?个。故答案为：20?种；其中核磁共振氢 谱峰面积比为 6?∶?2?∶?2?∶?1?的同分异构体的结构简式根据上面情况分析，可能情况有 或 或 ，故答案为： 或 或 。(5)结合信息 反?应?①?可?知?，?偶?合?反?应?的?实?质?是?重?氮?盐?中?的?Cl?原?子?被?取?代?，?故?茜?草?黄?R?的?结?构?简?式?为 ，故答案为： ；(6)整个过程通过偶合反应增长碳链， 并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成，路线为 。 模?拟?精?做 1．石油裂解气是重要的化工原料，以裂解气为原料合成有机物?X（ ）的流程如图： （?CH2=CHCH2Cl? （?CH2=CHCH2Cl?）???????D?（ 加热????????????????????????????????? ） ? Cl 2 650℃  C H 2 Ni/Δ  CH?CNa??E?? CH?CNa?? ）????? ）???????G（ ）?反?应????反?应???X（ H Lindlar催化剂 ①?② ） 请回答下列问题： （1）反应①的反应类型是____________。 （2）?的名称是____________，D?分子中含有官能团的名称是____________。 3 （3）写出物质?C?的结构简式：____________。 （4）写出?A?生成 的化学方程式：____________。写出反应②的化学方程式：____________。 （5）满足以下条件?D?的同分异构体有____________种。 ①与?D?有相同的官能团；②含有六元环；③六元环上有?2?个取代基。 （6）参照? （6）参照?F?的合成路线，设计一条由?CH?CH=CHCH??制备 的合成线路（其他试剂任选） __________。 2．抗痫灵(G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如下图所示（某些反应条件和副产物已略）： （?1?）?A?中?含?氧?官?能?团?名?称?是?________________?；?简?述?证?明?A?含?有?该?官?能?团