高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章.docxVIP

第十章 醇和醚 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名 仲醇，2 —戊醇 CH3 2. CH3一 C CH3 OH 叔醇，叔丁醇 4 5 OH OH 6. HOCH2CH2CH2OH 仲醇，4—甲基一2 —己醇 伯醇1—丁醇 伯醇1, 3 —丙二醇 OH 仲醇，2 —壬烯—5 —醇 仲醇，异丙醇 仲醇，1 —苯基乙醇 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序 1 ?正丙醇 2 . 2 —甲基一2 —戊醇 3 ?二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2 —甲基一2 —戊醇 ＞二乙基甲醇 ＞正丙醇 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由 - HOCHCHCH OH 3，CH OCHCH CH3CHC陀2OH 2 2 2 4. CH2OHCHOHCH2OH .CH CHCH 序如右： 解：溶解度顺 4 2 1 3 5 理由：羟基与水形成分子间氢键， 羟基越多在水中溶解度越大， 醚可与水形成氢键， 而丙烷不能。 四、 区别下列化合物。 1.CH=CHCHOH 2.CH3CH2CH2OH 3.CH3CH2CH2CI 解：烯丙醇 丙醇 1—氯丙烷 烯丙醇 丙醇 1 —氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 溶解 不溶 2. CH3CH2CHOHCH3 CH3CH2CH2CH2OH (CH3) 3COH 解： 2 — 丁醇 1 —丁醇 2 —甲基一2 —丙醇 2—」醇 1 ―」醇 2 —甲基一2 — 丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 3?a—苯乙醇 B—苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，a—苯乙醇立即变浑， B—苯乙醇加热才变浑。 五、顺—2—苯基一2—丁烯和2—甲基一1 —戊烯经硼氢化—氧化反应后, 生成何种产物？ 解： CH CH 3 3 B2H6 CH3 NaOH,H 2O2 / c=cx C6H5 C=C H C6H5CHCHOH CH 3 CH NaOH,H 2O2 i 3 HOCHCHCHCH CH CH3 CH2=CCH ch ch . B H 2 6 —? 2 2 2 3 六、写出下列化合物的脱水产物 1 1. 4. CH CHC(CH ) 3 2 ! OH Al 203 CH3CH=C(CH 3) 2 H so 厶 (CH3) 2CCHCH 22OH 1 moleH O 2 (CH ) C=CHCHOH 3 2 2 OH CH2CHCH5 H+ OH * CH=CHCH 3 CH CHCH(CH) 2 CH=CHCH(CH) 3 2 CH CH “ )3 CH3 CHCH=C C=CHCH 3 OH CH3CH2C(CH3)C(CH3)CH2CH3 OH OH 七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 对甲基苄醇， 对硝基苄醇 CHOH 2 N02 解：反应速度顺序: CH20HCH3CHOH CH20H CH3 CHOH 2 八、1、3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下: ch2 =ch CHCH 3 OH HBr CH2=CH Br CHCH + BrCH 2CH=CHCH 3 H+ H20 CH2 =CH CHCH OH CH2 =C^GHCH 3 + OH2 CH2=CH CHCH3 v + + CH2 CH=CHCH 3 Br Br Br CH2=CH : Br CHCH 3 HOCH HOCH2CH=CHCH3 HOCH2CH=CHCH3 2、2-丁烯-1 -醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之 解：反应产物和反应机理如下: HBr + BrCH2 CH=CHCH 3 CH2=CHCHCH3 + H + OH ? H O CH CH=CHCH 2 2 3 H2 O CH2 CH=CHCH 3* I Br - CH2 =CHCHCHi Br - BrCH2CH=CHCH3 CH2 =CHCHCH OH 九、反应历程解释下列反应事实 解：反应历程如下: (CH ) CCHCH 85 % H3PO4 (CH ) CCH=CH 3 3 + (CH ) 2 CHC=CH + (CH ) C=(CH ) 2. OH CH 3 (CH ) , CCHCH CH 3 OH CH 3 C CH 3 CHCH + H+ (CH ) CCHCH 3 3 3 CH -3 CH3 CH3上 C— CHCH + (CH3)2CHC=CH? CH3 +(CH ) 3 H+ (CH ) CCH=CH 3 2 H+ C=(CH ) 2 CH2OH H + △ CH2 + + 十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组 合） CH3CH0H2 CH3CH0 CH3CH2CH2MgBr ? CH3CHCH 2CH2CH3 * CH3