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例谈烃的衍生物同分异构体的书写
陈勇华
摘要:在多年高三教学实践基础上,笔者提出了烃的衍生物同分异构体书写的简易方法:“取代法”与“插入法”.本文结合三道高考题和一道典型例题,介绍了以上两种方法的书写技巧,并总结了书写同分异构体的思维流程.
关键词:同分异构体;取代法;插入法;碳骨架
同分异构体是有机化学中的一个重要概念,是高考的一个难点,通常以选择题和填空题形式出现.主要考查同分异构体数目的判断或写出符合限定条件的同分异构体,其中同分异构体数目的判断难度最大,适合在选拔性考试中拉开考生的得分差距.在已刊发的同类文章中,解答同分异构体的方法主要有基团连接法、换位思考法、定一移二法、排列组合法等,以上方法均都是针对某些特定有机化合物同分异构体的书写,适用范围窄,书写麻烦且易出错.笔者对同分异构体的本质和书写方法,进行了深入分析与方法提练.认为“取代法”与“插入法”是书写烃的衍生物的同异构体的两大法宝,适用范围广,适合于卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯及多官能团等烃的衍生物同分异构体的书写.
1取代法
卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等烃的衍生物,均可看成烃中的氢原子被相对应的官能团取代后的产物. 一元取代物可用通式R-X表示(其中R表示烃基,X表示官能团:
-Cl、-OH、-CHO、-COOH等),此类物质的同分异构体的本质是官能团取代了烃中的不同氢原子而形成的.其二元取代產物的同分异构体,则可在一元取代产物的基础上,采用“定一移二”的方法,引入第二个取代基.
例1[2020新课标Ⅰ卷(3)]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图1所示:
写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式.(不考虑立体异构,只需写出3个)
解析由B的结构简式可知:其分子式为C8H14O, B的同分异构体能发生银镜反应,则分子中含有1个-CHO.除去1个-CHO后的碳骨架(剩余7个C),含有一个六元环和1个C,其结构简式为,有5种不同环境的氢原子,分别被醛基取代后,可得到5种不同的醛,它们分别是:、、、、.
点评此题较容易,属于一元取代产物同分异构体的书写,其实质是甲基环己烷()中的不等效氢原子被-CHO取代后的产物.
例2[2020新课标Ⅱ卷(6)]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物.E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如图2所示:
F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为.
解析(1)确定官能团:由B的结构简式可知:其分子式为C6H10O4,其分子量为146.7.3gF的物质的量为7.3g÷146g/mol=0.05mol,F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况), 其物质的量为0.1mol,因此 F分子中含有2个羧基.
(2)确定烃的碳骨架:C6H10O4的不饱和度为2,去除两个-COOH后(每个羧基占一个不饱和度),则剩余的4个碳为饱和碳,因此F可看作是4个碳的烷烃分子中的氢原子被2个羧基取代后的二元产物,4个碳的烷烃的碳骨架有两种:、.
(3)先确定一元取代产物:、中分别有两种不同的氢原子,具体如下:
、;分别引入一个羧基,共有4种位置:、、、.
(4)再确定二元取代产物:在上述四种一羧基取代产物的基础上,再引入第二个羧基,其位置有如下可能:、、、,因此,符合条件的有机物有4+2+3+0=9种,它们的结构简式分别为、、、、、、、、.
接下来,F的核磁共振氢谱为三组峰,说明有3种不种环境的氢原子,其峰面积比为3∶1∶1, F的分子式(C6H10O4)中共有10个H, 则3种不同环境的氢原子个数分别为6、2、2,因此其分子结构中应含有对称的两个甲基、两个次甲基、两个羧基.故上述9种同分异构体中符合条件的是.
点评本题属于二元羧酸的同分异构体书写 ,可先写出扣除两个羧基后,剩余碳对应的烃的碳骨架. 接着先引入一个羧基,写出所有的一元取代产物,再用“定一移二法”引入第二个羧基,写出其二元取代产物.
2插入法
醚、酮、酯等烃的衍生物可看作在烃的C-C键之间分别插入-O-、、后得到的产物(注意若将“”插入C-H键之间则得到甲酸酯),如在CH3CH3中分别插入上述官能团可分别得到:、、、.所以,此类物质的同分异构体的书写,其本质是在烃的C-C键之间分别插入以上官能团后得到的产物.
例
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