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第八章 醇、酚、醚（P152）
8.1 命名下列化合物：
a.b. c.
d. e. f. g. h. i. j.
解：
a.（Z）-3-戊烯-1-醇 b. 2-溴-1-丙醇 c. 2,5-庚二醇 d. 4-苯基-2-戊醇 e.2-甲基环己醇 f. 1,2-二甲氧基乙烷 g. 1,2-环氧丙烷 h. 3-甲基苯酚 i. 1-苯基乙醇 j. 4-硝基-1-萘酚
8.2 写出分子式符合C5H12O的所有异构体，按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。
解：醇 11 醚 7
1-戊醇（伯醇） 2-甲基-1-丁醇（伯醇） 3-甲基-1-丁醇（伯醇）
2,2-二甲基-1-丙醇(伯醇) 2-戊醇(仲醇) 3-戊醇(仲醇)
3-甲基-2-丁醇(仲醇) 2-甲基-2-丁醇(叔醇) 乙基丙基醚
乙基异丙基醚 甲基正丁基醚 甲基仲丁基醚
甲基异丁基醚 甲基叔丁基醚
8.3 解：a..前者（不含支链）分子间接触面积大于后者（有支链）；
b.前者可形成分子间氢键，后者不能。
8.4 解：b
8.5 完成下列转化：
解：
8.6 用简便并有明显现象的方法鉴别下列各组化合物：
a.
b.
c.
d.
解：
a
银氨溶液
. 白色沉淀
无
b.
三氯化铁溶液
无
紫色
c.
金属钠
浓硫酸
无
溶者
产生气体
无
不溶者
d.
重铬酸钾
无
橙红变绿色
8.7 下列化合物是否可以生成分子内氢键？写出带有分子内氢键的结构式。
a. b. c. d.
解：
a. b. d可以生成分子内氢键，其生成的分子内氢键结构式分别为：
a. b. c.
8.8 写出下列反应的历程：
解：
迁移
迁移
或：
8.9 写出下列反应的产物或反应物：
解：
8.10 4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？
解：
将粗产物加入氢氧化钠溶液，由于对叔丁基酚溶于氢氧化钠溶液，生成酚钠而在水相中，萃取分出水相，使产物中的对叔丁基酚除去，再在水溶液中通入二氧化碳，生成的4-叔丁基环己醇与水分层，从而达到纯化产物的目的。
8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到及。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
解：
B. C. D.
A？？NO。
有关反应式：
8.12 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C于硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A、B、C的结构，并写出各步反应。
解：
A: B: C:
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