醇与酚性质与结构.pptVIP

1）据烃基结构不同分： ;伯醇(primary alcohols) (1o醇) ;命名：;CH3OH ;4-甲基-2-乙基-1-戊醇 ;5-甲基-2-环己烯醇;5) 多元醇: 尽量选择多个OH在内的碳链为主链;二、结构 ;三、物理性质 ;醇的沸点与相近分子量的其它化合物的沸点比较 ;形成氢键的条件：1 有强电负性的元素 F、O、 N 2 有连在高度极化键上的H ;四、化学性质 ;1、羟基氢的反应;乙醇钠是强碱，碱性比NaOH还强，但遇水分解。;与含氧无机酸（H2SO4、HNO3、H3PO4等）生成无机酸酯，反应是可逆的。 ; 硫酸二甲酯、硫酸二乙酯是有刺激味液体，二甲酯有剧毒，对呼吸器官和皮肤有强烈刺激性，两种中性酯均为重要的烷基化试剂。 ;是烈性炸药，也可用做治疗心绞痛的药物。;1）被卤素原子取代;浓盐酸+无水ZnCl2组成的试剂称为卢卡氏试剂（Lucas Reagent）低级醇溶于Lucas试剂，反应产生的氯代烷则不溶，因而使溶液变浑浊。 ;3类醇与Lucas试剂反应速度不同，可用于鉴别3类醇(无干扰)。 ;注： SN1有重排产物。;卢卡氏试剂的应用: ;通常不重排;2）脱水反应：生成烯烃和醚 ;⑵ 脱水生成烯烃的反应是消除反应，失去β-H，遵守Saytzeff规则，即从含氢较少的β碳上脱去氢。;当β-碳上连有取代基的伯醇、仲醇脱水时，由于正碳离子重排，主要生成重排产物：;醇和酚性质和结构;醇和酚性质和结构;3、α-氢的氧化或脱氢： ;应用：1）鉴别伯、仲醇与叔醇： ;脱氢（含α-H的醇）;; 醇-OH的氧原子上有未共用电子对可与酸中的质子结合形成 离子，但只接受强酸中质子。由于醇能与强酸生成 盐，醇可溶于浓酸中。 ;五、重要的醇 ;六、醇的制备;2、卤代烃水解（局限性，因醇比RX易得）;醇的总结;3、脱水反应 1）分子间脱水 —制单醚。 2）分子内脱水—制烯。活性，取向。;第二节 酚（phenols）;命名：通常以酚为母体，将卤素、硝基、烷基等作为取代基，将取代基的位次、数目、名称写在酚的前面 ;2，4，6-三硝基苯酚 （苦味酸） ;邻羟基苯甲酸 （水杨酸）;二、结构 ;三、物理性质;1、酸性 ;应用：分离、提纯酚。;取代酚的酸性：;2、成醚;当-Cl的邻或对位上有强吸电子基时，反应易进行：;3、生成酯 酚与羧酸直接酯化比较困难，???常与酰氯或酸酐反应。;水杨酸;4、与FeCl3的显色反应 （用于酚的鉴别）;其它烯醇式化合物也能与FeCl3发生显色反应 ;5、芳环上的亲电取代;2）硝化;再如：;3) 磺化;4-羟基-1,3-二苯磺酸，由于磺酸基的钝化作用，与硝酸反应时不发生氧化，而发生取代反应 。;4)付氏反应;B. 酰基化：;酚醛树脂的合成。 ;B. 与丙酮反应：;应用：双酚A与环氧氯丙烷缩合制环氧树脂：;环氧树脂 （万能胶） 用时需加固化剂乙二胺等;五、酚的制法