天然药物化学 三萜皂苷的结构类型 三萜皂苷的结构类型.doc

授 课 对 象 系别 层次 班级 教 学 方 式 讲授 eq \o\ac(□,√) 讨论 eq \o\ac(□,√) 示教 eq \o\ac(□,√) 其他 eq \o\ac(□,√) 课 程 类 型 理论课 eq \o\ac(□,√) 实验课□ 见习课□ 其 他□ 题 目 第八章 皂苷（三）三萜皂苷的结构类型 课时安排 0.8学时 教 学 目 的 要 求 1、熟悉三萜皂苷的临床应用 2、掌握四环三萜皂苷和五环三萜皂苷的结构特点 教 学 内 容 重点（*） 难点（#） 疑点（?） 时间分配 (学时) 提问/举例/教具 皂苷的结构类型 二、三萜皂苷 （一）四环三萜皂苷 1.四环三萜皂苷元的结构特点： （二）五环三萜皂苷 1.五环三萜皂苷元的结构特点： 三萜皂苷临床应用中成药 * * 举例 讨论、思考题、作业： 四环三萜皂苷元的结构特点？ 五环三萜皂苷元的结构特点？ 参考书目： 郭素华 主编.中药化学实用技术.（全国高职高专药品类专业卫生部“十二五”规划教材）江苏：江苏教育出版社，2012 李端 主编.中药化学.第1版.（全国中医药高职高专卫生部规划教材）北京：人民卫生出版社，2006 《天然药物化学 第二版》（人民卫生出版社） 漳州卫生职业学院教案 课程名称： 天然药物化学 编号： 漳州卫生职业学院教案纸 第 1 页 第八章 皂苷（三） ——三萜皂苷的结构类型 三萜皂苷 1、是三萜皂苷元与糖结合而成。 2、常含有羧基，又称酸性皂苷。 3、三萜皂苷元根据苷元的结构主要分为四环三萜和五环三萜两大类。 4、三萜皂苷元由30个碳原子组成。 （一）四环三萜皂苷 1.四环三萜皂苷元的结构特点： ① 4个环，环戊烷骈多氢菲的甾烷结构 ②C17位连有8个碳原子侧链 ③一般有五个甲基： C4位有偕二甲基 ； C10和C14各有一个甲基； C18-β甲基连接在C13位上，为羊毛脂烷型； C18-β甲基连接在C8位上，为达玛烷型； 与羊毛脂甾烷型骨架的主要区别在A/B环上的取代基不同， C5-β-H、 C9-β-CH3、 C10-α-H，为葫芦烷型。 猪苓酸A 利尿、抗菌作用 漳州卫生职业学院教案纸 第 2 页 20（S）-原人参三醇（B型）20（S）-原人参二醇 （A型） 20（S）-原人参三醇（B型） 20（S）-原人参二醇 （A型） 对抗溶血作用溶血作用 对抗溶血作用 溶血作用 来源于雪胆属植物雪胆的根。性味 来源于雪胆属植物雪胆的根。 性味 归经:苦，寒。有小毒。 清热解毒，健胃止痛。用于胃痛， 溃疡病，上呼吸道感染， 支气管炎，肺炎，细菌性痢疾，肠炎，泌尿系感染，败血症及其他 多种感染。 （二）五环三萜皂苷 猪苓，来源于多孔菌科树花属药用 猪苓，来源于多孔菌科树花属药用 真菌猪苓的干燥菌核。 经济价值：子实体幼嫩时可食用，味道十分鲜美。其地下 菌核黑色、形状多样，是著名 中药，有利尿治水肿之功效。含猪苓多糖，试验抗癌。 漳州卫生职业学院教案纸 第 3 页 ① 5个环，多氢蒎 ②C4位有偕二甲基 ③ C8,C10,C17位分别连有β-甲基 ④ C14位有α -甲基 ⑤ C3位有β-羟基，并与糖结合成苷 根据E环可分为以下三种类型 ： β-香树脂烷型 ：C29,C30为偕二甲基连接在C20位。 α-香树脂烷型：C29,C30甲基分别连接在C19(β-构型)、C20位(α-构型)。 羽扇豆烷型： E环为五元环，C19位有α - 构型的异丙烷或异丙烯基。 齐墩果酸 齐墩果酸 主要提取来源木犀科植物齐墩的叶。 该品系肝病辅助药，临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，具有明显的降低谷丙转氨酶及退黄效果，改善病毒性和慢性迁延性肝炎患者的症状，体征和肝功能；还可用于银屑病，风湿性关节炎，肾炎水肿，肝硬化腹水，急慢性肝炎，胃痛淋浊，血崩，跌打损伤，痈肿，腰膝酸软，胎动不安等症。 漳州卫生职业学院教案纸 第 4 页 熊果酸（乌苏酸） 熊果酸（乌苏酸） 来源主要为木犀科植物女贞叶。 具有抗癌、抗菌、抗炎、降血清转氨酶、降温和安定等作用。 来源于毛茛科植物白头翁的干燥根。具有一定的抗肿瘤活性。 三萜皂苷临床应用中成药 血塞通片，药品名，主要成分为五加科人参属植物三七提取物。有效部位三七总皂苷，主要为人参皂苷、三七皂苷、适量赋形剂。有针剂，片剂等剂型。主要用于脑血栓和脑卒中。