药物化学 β-内酰胺类抗生素 β-内酰胺类抗生素 电子教案.doc

药物化学专业教学资源库 药物化学专业教学资源库 药 物 化 学 教 案 20 ~20 学年第 学期 院（部） 食品药品学院 教研室 药品技术 教 师 潍 坊 职 业 学 院 PAGE PAGE 3 药物化学专业教学资源库 PAGE PAGE 1 β-内酰胺类抗生素 案首 本次课标题 学习模块八 抗生素 学习内容 β-内酰胺类抗生素 授课班级 授课地点 授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 节 年 月 日 第 周 星期 第 节 年 月 日 第 周 星期 第 节 教学目的 通过甾体激素药物知识点的学习，使学生： 掌握β-内酰胺类抗生素的分类、结构特征、作用机制、构效关系； 熟悉β-内酰胺类抗生素的代表药物及化学结构； 了解β-内酰胺类抗生素的适应症、体内代谢、不良反应有系统的认识和了解，并能运用所学知识分析与药物生产或药物开发所涉及的问题。 教学目标 知识目标 能力目标 素质目标 1 了解β-内酰胺类抗生素的分类。 2 了解β-内酰胺类抗生素的作用机制。 3 了解β-内酰胺类抗生素的适应症、体内代谢。 4 熟悉常见β-内酰胺类抗生素代表性药物及化学结构。 5 掌握青霉素的化学性质及结构修饰。 1 能识别β-内酰胺类抗生素的基本母核。 2 能识别常见β-内酰胺类抗生素的化学结构。 3 能预β-内酰胺类抗生素基团改变可能的药效变化。 1 具备安全合理用药的理念。 2 树立“药品安全你我他，情系百姓千万家”从业责任感。 3 养成用药看说明书的习惯。 4 养成主动学习的习惯。 教学任务 1 β-内酰胺类抗生素的分类及结构特征 2 青霉素类的代表药物、理化性质、作用机制、体内代谢、适应症 3 头孢菌素类的代表药物、理化性质、体内代谢、适应症 4 β-内酰胺类抗生素抑制剂的代表药物、物理性质、作用机制、适应症 重点与难点 及解决方法 重点 1 雌二醇和头孢氨苄的结构、理化性质、结构修饰、适应症 2 半合成头孢菌素类构效关系 3 β-内酰胺类抗生素抑制剂的代表药物、物理性质、作用机制、适应症 解决方法 1 活学活用 2 多学习多练习 难点 1 β-内酰胺类抗生素抑制剂的作用机制 2 半合成青霉素的合成路线 3 半合成头孢菌素构效关系 解决方法 1 依据结构临摹化学名，定位原子序号。 2 自学各种基团及杂环的命名 参考资料 1 《药物化学》第八版，主编尤启东，人民卫生出版社。 2 《药物化学》第二版，主编杨友田，於学良，化学工业出版社。 3 中国期刊全文数据库 4 Wikipedia 工具与媒体 1 手机及全覆盖的网络 2 电脑及网络 3 多媒体 4 纸、笔 5 优盘 β-内酰胺类抗生素 教学设计 授课步骤 教师活动 学生活动 时间分配 课中/课外 考勤 填写工作日志 配合教师 1 课中 前导内容回顾 提问相关问题 回答相关问题 1 课中 导入新课 讲解 听讲 2 课中 新课教学 讲解 听讲 15 课中 提问 回答问题 5 课中 再讲解 又听讲 11 课中 小结新课内容 记录回顾 4 课中 作业布置 布置习题 网上查找习题 2 课中/课外 作业审查 网上审查习题 网上知识复习 课外 寻找共性错题 网上完成习题 课外 评价 考勤计分 1 课中 课上回答 问题计分 2 课中 课后网上 答题计分 课外 互评计分 1 课中 合计 45 药物化学专业教学资源库 PAGE PAGE 18 药物化学专业教学资源库 PAGE PAGE 5 β-内酰胺类抗生素 β-内酰胺类抗生素 β-内酰胺类抗生素是指一类分子中含有4个原子组成的β-内酰胺环抗生素，是临床中应用最多、发展最迅速的一类。根据化学结构的不同，β-内酰胺类抗生素可分为青霉素类、头孢菌素类以及非典型β-内酰胺类。 一、抑菌机理 β-内酰胺类抗生素的作用机理是抑制细菌细胞壁的合成。 黏肽，又称为肽聚糖，是细菌细胞壁的主要成分，是一些具有网状结构的含糖多肽，是由N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸交替组成的线状聚糖链短肽。 由于β-内酰胺的结构与黏肽D-丙氨酰-D-丙氨酸的末端结构类似，构象也相似，使酶识别错误，β-内酰胺类抗生素竞争性地与酶的活性中心以共价键结合，构成不可逆的抑制作用，从而使酶催化的转肽反应不能进行，使细菌的细胞壁无法合成。 二、青霉素类 青霉素类抗生素分为天然青霉素和半合成青霉素两大类。天然青霉素共有7种，青霉素G、X、V、K、N、F、FH2，其中青霉素G的活性最强，青霉素V具有口服的特点。 （一）天然青霉素 青霉素G结构中含有苄基，又称为苄青霉素。 1. 物理性质