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第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质第1课时 羧酸
1.了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。
2.能用系统命名法命名简单羧酸。
3.掌握羧酸的主要化学性质。 ( 重点 )
羧酸的概述
[ 基础·初探 ]
1.概念:分子由烃基 ( 或氢原子 ) 与羧基相连而组成的有机化合物。
2.羧酸的官能团:名称:羧基,结构简式: 或— COOH。
3.分类
4.饱和一元羧酸
通式 CnH2nO2 或 CnH2n+ 1COOH
命名
例如: 4- 甲基戊酸
5.物理性质
水溶性:分子中碳原子数在 4 以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
熔沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。
6.常见的羧酸
(1)
水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。(
)
(2)
乙酸属于电解质,属于弱酸。
(
)
(3)1 mol CH 3COOH最多能电离出
4 mol H + 。 ()
(4)
所有的羧酸都易溶于水。 (
)
(5)
乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。
(
)
【提示】 (1) × (2) √ (3)
×
(4) ×
(5) √
[ 核心·突破 ]
羧酸的同分异构体
羧酸的同分异构现象比较普遍,这里将 C4H8O2 的一部分同分异构体列出,以作启示。
羧酸类
[ 题组·冲关 ]
题组 1 羧酸的组成、结构
1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为 CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【解析】 乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面。
【答案】 B
2.从分类上讲,
属于 (
)
①脂肪酸;②芳香酸;③一元酸;④多元酸
A.①②
B.②③
C.②④
D.①③
【解析】
分子中有一个羧基直接连在苯环上,故为一元芳香酸。
【答案】
B
3.将—
CH3、— OH、— COOH、—
C6H5 四种基团两两组合形成化合物,该化合物水溶液
pH
小于
7 的有(
)
A.2 种
B.3种
C.4种 D.5种
【解析】 这四种基团组合成的化合物有:①CH3OH、 ②CH3COOH、 ③C6H5CH3、
④HOCOOH(H2CO3) 、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH,这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥,共 4 种,
故选
C。
【答案】 C
题组 2 羧酸的命名
4.下列命名正确的是
(
)
【解析】 选项 A正确命名为丙酸; B 项正确命名为丁酸; C 项正确命名为 3- 甲基丁酸。
【答案】 D
5.写出下列物质的结构简式。
(1) 丙烯酸: ________; (2) 甲基丙烯酸: ________;
草酸: ________;(4)3- 甲基 -4- 乙基己酸: ________。【答案】 (1)CH 2===CHCOOH
题组 3 羧酸的同分异构现象
6.能与
NaHCO3溶液反应产生气体,分子式为
C5H10O2 的同分异构体有
( 不考虑立体异
构)( )
【导学号:
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
【解析】 能与 NaHCO3溶液反应,且分子式为 C5H10O2 的物质为羧酸。其可以由— COOH
分别取代
个氢原子而得,共【答案】 C 7.分子式为A.3 种
C.5 种
中 1、 2、 3、4 号碳原子上的 1
4 种同分异构体, C 项正确。
C4H8O2 的羧酸和酯的同分异构体有 ( )
B.4种
D.6种
【答案】 D
8.水杨酸 ( 分子式为 C7H6O3) 是重要的精细化工原料, 它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸 ( 阿
司匹林 ) 。水杨酸具备下列条件的同分异构体有 ( )
①芳香族化合物 ②能使氯化铁溶液显紫色 ③能发生银镜反应
A.3种 B.5种
C.7种 D.9种
【答案】 D
羧酸的化学性质 ( 以 RCOOH为例 )
[ 基础·初探 ]
1.酸性
与 NaHCO3反应: RCOOH+ NaHCO3―→RCOONa+ CO2↑+ H2O。
2.羟基被取代的反应
与醇 (R′OH)的酯化反应
浓 H2SO4
RCOOH+R′OH RCOOR′+ H2O。
△
△
(2) 与氨生成酰胺: RCOOH+ NH3――→RCONH2+ H2O。
3. α -H 被取代的反应
催化剂
与 Cl 2 反应: RCH2COOH+ Cl 2 ――→
4.还原反应
LiAlH 4
RCOOH――→ RCH2OH。
(1)
乙醇、乙酸均能与 Na反应放出 H2,二者在水中均能电离出
H+。 (
)
(2)
能与碳酸盐、
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