6.4 分子内脱水反应.pdf

rganic Chemistry Chapter 6 碳氧单键化合物 Compounds with C-O single bonds 分子内脱水反应 Chem 内容： 分子内脱水反应机理(消除反应) 分子内脱水反应特征 醇与氧化铝反应 学习目标： 学会分子内脱水反应机理的书写 Chem 分子内脱水反应——消除反应 分子间脱水反应——亲核取代反应 Chem 1 分子内脱水反应机理(消除反应)——制备烯烃 (P254中6.3.2.5(1.)) 4 Chem 1 分子内脱水反应机理(消除反应)——制备烯烃 H+ )—E1 H O H OH 2 + 【注意】  醇的反应活性——与C 稳定性顺序一致 3°ROH ＞2°ROH ＞1°ROH 卤代烃和醇发生消除反应有什么不同 ？ 5 Chem E1反应机理 Step 1 Step 2 Step 3 Chem Chem 2 分子内脱水反应特征 1) 反应的取向——符合Zaitsev规律 (P254中6.3.2.5(2)) 2) 反式产物为主 Chem 3) 碳正离子重排现象(P254中6.3.2.5(3)) An alkanide CH3 shift CH3 H C C CH CH H C C CH CH 3 3 3 3 CH3 CH3 2 Carbocation 3Carbocation H An hydride H C H shift 3 H C C CH CH