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5.2.1 碳正离子的重排反应 碳正离子在很多有机化学反 应中作为反应的中间体，并且有 可能通过重排反应，生成更稳定 的碳正离子，从而改变反应的路 径，增加反应的副产物。 本小节将集中讨论有机化学 中常见的碳正离子重排的反应。 碳正离子重排 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/9 5.2.1 碳正离子的重排反应 一. 碳正离子的重排现象 在以碳正离子为中间体的有机化学反应中，常会出现碳正离 子的重排反应，从而生成新产物，重排的趋动力来自于生成更稳 定的碳正离子。 H迁移 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 2/9 5.2.1 碳正离子的重排反应 一. 碳正离子的重排现象 在以碳正离子为中间体的有机化学反应中，常会出现碳正离 子的重排反应，从而生成新产物，重排的趋动力来自于生成更稳 CH 迁移 3 定的碳正离子。 。。。。。。。。。。 3/9 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 5.2.1 碳正离子的重排反应 二. 芳环上亲电取代反应 芳环上的Friedel-Crafts烷基化反应中碳正离子重排 次要产物 主要产物 主要产物 。。。。。。。。。。 4/9 5.2.1 碳正离子的重排反应 三. 卤代烃S 1反应过程中的碳正离子重排 N 单分子亲核取代反应中，中间体为碳正离子会发生重排。 重排 。。。。。。。。。。 5/9 5.2.1 碳正离子的重排反应 三. 醇在酸性条件下的重排反应 醇在无机酸的作用下，羟基质子化，脱水形成碳正离子，发 生重排反应。 主要产物 次要产物 次要产物 主要产物 次要产物 主要产物 。。。。。。。。。。 6/9 5.2.1 碳正离子的重排反应 三. 醇在酸性条件下的重排反应 醇在无机酸的作用下，羟基质子化，脱水形成碳正离子，发 生重排反应。 重排 亚甲基迁移 环张