5.3.2 第一类定位基和第二类定位基.pdf

5.3.2 第一类定位基和第二类定位基 当芳环引入一个定位基后， 存在使得苯环活化或钝化的现象， 另外，当引入第二个取代基，可 能连接在第一个定位基的邻位或 对位，也有可能连接在间位。根 据不同的情况，将取代基分为第 一类定位基和第二类定位基。 苯衍生物的静电势能图 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/6 5.3.2 第一类定位基和第二类定位基 一. 取代基的分类 不同的取代基对于苯环活性的影响和定位规则。 亲电试剂进入间位 亲电试剂进入邻对位 （1）相对反应活性——速率问题 （2）不同产物的比例——定位问题 。。。。。。。。。。 2/6 5.3.2 第一类定位基和第二类定位基 一. 取代基的分类 不同的取代基对于苯环活性的影响和定位规则。 竞争法测定相对反应活性 甲苯比苯的反应活性高 摩尔比 1 : 1 1 ~25 氯苯比苯的反应活性低 摩尔比 1 : 1 ~30 1 。。。。。。。。。。 3/6 5.3.2 第一类定位基和第二类定位基 一. 取代基的分类 不同的取代基对于苯环活性的影响和定位规则。 邻对位定位基（第一类定位基） 间位定位基 （第二类定位基） （邻对位产物为主） （间位产物为主） CH3 Cl NO2 甲基致活 氯致钝 硝基致钝 。。。。。。。。。。 4/6 5.3.2 第一类定位基和第二类定位基 二. 常见的取代基 从左向右取代基活性增加 O O NO SO H COH CH Br F R OR NH2 2 3