《有机化学》第三章 不饱和烃.pdfVIP

第三章 不饱和烃 第一节 单烯烃 第二节 炔烃 第三节 二烯烃 官能团 烯烃：含碳碳双键 C C 不饱和烃 炔烃：含碳碳叁键 C C 烯烃的通式： C H n 2n C H 炔烃的通式： n 2n-2 第一节 单烯烃 1.1 单烯烃的结构 2 基态 激发态 sp 杂化态 2p 2p 2p 电子跃迁 杂化 sp2 2s 2s 1s 1s 1s 2 图3-1 sp 杂化轨道形成示意图 2 每个 sp 杂化轨道,含1/3 s 轨 道成分，含2/3 p 轨道成分。 2 三个sp 杂化轨道,在同一平面 上 ，其轨道间对称轴的夹角 2 一个sp 杂化轨道 为120° 2 sp 杂化的碳原子的几何构型为平面三角形 未参与杂化的p轨道垂直 2 于三个sp 杂化轨道所在的 平面 2 图3-2 sp 杂化轨道和 未参与杂化的p轨道 2 在乙烯分子中，每个碳原子都是 sp 杂化。 2 2 C －Cσ键的形成: sp –sp 交盖 C －Hσ键的形成: 2 sp -1s 交盖 一个C －Cσ键和6个C －Hσ键共处同一平面。 图3-3 乙烯分子的结构 C －Cπ键的形成：垂直于sp2 杂化轨道所在平面且 相互平行的2个p 轨道进行侧面交盖 ，以“肩并肩”相 互重叠，组成新的共价键——π键。 处于π键上的一对自旋相反的电子——π电子 在π键中，电子云分布在两个C原子所处平面的上 方和下方。 图3-4 乙烯分子中的π键