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天然活性单砧一d?柠檬烯 摘要：d?柠檬烯是一种天然活性单环单菇化合物。本文详述了 d■柠檬烯的基 本性质，生理功效和其在工业上的应用，并对d■柠檬烯的开发前景作出了展望。 关键词：d?柠檬烯 Abstract： d?limonene is a natural activity of monocyclic monoterpene compounds. This article details the fundamental properties of the d-limonene, the physiological effects and its applications in industries, looking forward its development prospects. Key words: d-limonene; monoterpene; physiological effect; application 引言 K 柠檬烯(limonene)乂称苧烯，学名1 ■甲基?4身内烯基■环己 (1 -Methyl-4-( I -methylethenyl)cyclohexene),分子式C)o H]6，分子质量136. 23。化 学结构式如图(d■柠檬烯)。CAS序号为[5989-27-5]o d■柠檬烯是广泛存在于天然 植物屮的单环单祜，它是除漲烯外，最重要和分布最广的祜烯。d■柠檬烯，有柠 檬香气，具有天然的杀菌作用，快速挥发和渗透性能，血且无毒无公害，故在国 际上己被认定为食品香料添加剂并同吋在医纱上使用。d■柠檬烯在工业清洗屮可 以替代H前使用的各种化学溶剂，改变化工制品有毒有害这一现状，并且可被生 物全部降解，是-?种绿色环保脱脂溶剂。近些年來，随着人们对d■柠檬烯的研究 的不断深入，其广阔的应用范围，诱人的发展前景，为世人所重视。 物理性质IU 物理性质 IU 凝固点：?96.7°C 沸点：154.4°C 闪点:46. rc 比热：1.139J/g(26.7r) 介电常数：2.375 燃烧热值：45269.59J/g(25C) 热交换常数：65.369W/(m2 - k) 热容量：2.01J/ml 比重：0.84-0.85 液体密度：0.844g/ml(20°C) 蒸汽压：266.64Pa/20°C 蒸汽密度：0.015g/l(20°C) 表而张力：2.7 X 10-3N/cm2 水溶性:13.8mg/kg 旋光度：+96。?+104°(25°C) 挥发性物质％： 95% 贝壳松脂丁醇值：67 外观：澄清水白色或略带黄色液体，有轻至强柠檬味 大气半寿期：0.36h 大致生物降解时间：数天至数周 IRumaxcm-1: 3080,1640,1450,1435,1375,1145,1048,1013,954,911,885,797,786,757; UV 界辛烷 nm： 250(23), 220(257); EI-MS m/z： 136, 93, 68(100), 67, 53,41, 39, 27; 13C NMR 8： 23.20.5,104,149.7,41.2,28.0,30.9,30.0,120.8,133.2. 2化学性质 柠檬烯具有两个双键，化学性质活泼，可与干燥氯化氢或混化氢生成一卤化 物，与液态氯化氢或溟化氢生成二卤化物等。在空气屮氧化生成薄膜，氧化的行 为与橡胶和干性油的氧化相似。因此，富含柠檬烯的柑桔类芳香油在储存、运输 过程屮，必须注意避光、防热和防潮。在储存时，应尽可能将油装至深色容器里, 以防因柠檬烯氧化而使芳香油变质。 研究表明，通过柠檬烯可合成许多特定化合物。例如，它可定向氧化生成香 芹酮，在钳或耙催化剂下脱氢生成对伞花桂。特别是，柠檬烯可选择性环氧化合 成1,2?环氧化物，而此环氧化物在有机合成上是非常有用的屮间体，通过与多种 亲核试剂的开环反应可获得一系列化合物⑵。 H前，对柠檬烯的加工和改性主要是运用化学方法。由于反应过程屮需要加 入特殊的催化剂(如钳或耙)和氧化剂，易导致自动氧化，产物比较混杂，因此 选择性差。研究发现，海洋细菌能在有氧条件下进行单菇转化，发生的反应主要 有烯丙基的疑基化，双键氧化，环开裂，重排等［叽 3来源 d■柠檬烯主要存在于柑桔油、柠檬油、甜橙油、白柠檬油、青柠檬油、柚子 油、佛手油、榄香树脂等精油屮；在香旱芹子油、苛萝油、小茴香油、黄蒿子油 等精油小亦存在，并广泛存在于除虫菊和莽苧属等植物的精油小⑷。特别值得一 提的是，d■柠檬烯能大量地从柑桔果皮、果肉的水蒸气蒸饰屮得到，血这些果皮、 果肉是生产果汁和冷榨油之后所余下未被利用的废渣，经分析废渣屮d■柠檬烯的 含量高达90%以上。这是天然也柠檬烯的重要来源。 4制备方法 d■柠檬烯是分别由蜜柑油