6.1 苯的结构有机化学——结构·反应·机理·合成.pdf

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2021-02-28 发布于广东
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第6章芳香烃 Aromatic Hydrocarbons 11 第6章芳香烃 CH3 CH2 H H H H H H 结构上的共同点：环状、不饱和烃 22 第6章芳香烃本章主要讨论：苯的结构和性质；萘的结构和性质；非苯芳香烃的判断 33 6.1 苯的结构苯通常用凯库勒结构式表示。凯库勒结构式解释不了以下实验事实： 1.苯特别稳定，不容易发生加成反应。 2.邻二取代产物只有一种。 H H H Br H Br H Br H Br H H 3.苯的氢化热，与多烯烃比较，相对比较低。 44 6-1 苯的结构氢化热假设是1, 3, 5-环己三烯结构 ∆E 150 kJ/mol ③ 苯 -119.5 ×3=-358.5 kJ/mol ② -208.5 kJ/mol （环己烯）氢化热：-119.5 kJ/mol ① （环己烷）能量示意图 55 6-1 苯的结构 4.苯分子中，碳碳（C-C）键长完全平均化，没有单双键之分。 H H 139