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11-5 α,β-不饱和醛酮的共轭加成
β α O
R C C C H(R)
H H
1
1.α,β-不饱和醛酮的亲核加成反应
例如: 1,2-加成 4 3 2 1
CH =CH-CH-OH
2
+ - + - CN
CH =CH-CH=O + HCN
2
4 3 2 1 1,4-加成 4 3 2 1
CH CH CH=O
2 2
CN
一般：
不饱和醛，1，2-加成为主；
不饱和酮，1，4-加成为主。
1.α,β-不饱和醛酮的亲核加成反应
1,4－加成 1,2－加成
O Et Et
PhCH CHC R EtMgBr PhCHCH COR PhCH2 CH C R
2
OH
R H Me Et i-Pr
1,4 产率 0% 60% 71% 100%
影响加成方式的因素主要有:
羰基活性、试剂的亲核性、空间位阻。
3
1.α,β-不饱和醛酮的亲核加成反应
1，4-加成反应历程：
+ - + - 4 3 2 1 H O
Nu- + CH =CH-CH=O H C CH=CH O- 2
2 2 -
4 3 2 1 OH
Nu
4 3 2 1 4 3 2 1
CH —CH=CH—OH CH —CH —CH=O
2
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