15.3.3 重要的六元杂环化合物.pdf

15.3 六元杂环化合物 15.3.1 六元杂环化合物的结构 15.3.2 吡啶的化学性质 15.3.3 吡啶和嘧啶衍生物 （1）吡啶的衍生物 ☆维生素PP ：包括3-吡啶甲酸 （烟酸）和3-吡啶甲 酰胺 （烟酰胺）。 COOH COOH N N 3-吡啶甲酸 （烟酸） 3-吡啶甲酰胺 （烟酰胺） 维生素PP是B族维生素之一，能促进人体细胞的新陈 代谢，它存在于肉类、谷物、花生及酵母中。它们都 是白色结晶，能溶于热水和乙醇中，对酸、碱和热稳 定。体内缺乏维生素PP时，能引起皮炎、消化道炎以 至神经紊乱等症状，称作癞皮病。 （1）吡啶的衍生物 CONHNH 异烟肼： 2 N 4-吡啶甲酰肼 （异烟肼） ☆异烟肼：又称为雷米封（remifon），是抗结核的 良药，对维生素PP有拮抗作用，若长期服用，应补 充维生素PP。它可由4-吡啶甲酸（异烟酸）与肼缩 合得到。 (1)吡啶的衍生物 ☆烟碱： 烟碱又称尼古丁 （nicotin）， 存在于烟草中。自然界的烟碱是 左旋体，在空气中容易氧化而变 N 色。烟碱的毒性很大，少量对中 N CH3 枢神经有兴奋作用，能增高血压； 烟碱 大量时能抑制中枢神经系统，使 呼吸停止和心脏麻痹，以致死亡。 在农业上烟碱可用作杀虫剂。 （2）嘧啶及其衍生物 嘧啶的衍生物广泛分布在自然界中，它可与其它环 系稠合存在于维生素、生物碱及蛋白质中，也可单 独存在。 4 5 N3 6 2 N 1 嘧啶 （2）嘧啶及其衍生物 嘧啶碱:嘧啶衍生物中最重要的是核酸的组成部分： 胞嘧啶（C）、尿嘧啶（U）和胸腺嘧啶（T）。 O NH2 O CH3 HN N HN O N O N O N H H H 尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 2-氧-4-氨基嘧啶 2,4-二氧嘧啶 2,4-二氧-5-甲基嘧啶 （2）嘧啶及其衍生物 嘧啶衍生物可以产生酮式和