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11.4 醛酮的氧化和还原反应
11.4.3 醛酮的还原反应
1
11.4.3 醛酮的还原反应
醛、酮可被还原，不同的反应条件下，醛酮可被还原
成醇或烃。
[H]
(A) C=O CH-OH
[H]=H /Ni、NaBH LiAlH [(CH ) CHO] Al 、
2 4 、 4 、 3 2 3
不还原双键！
[H]
(B) C=O CH2
Zn-Hg/HCl (Clemmensen还原法，酸性介质)
NH NH ,NaOH,三乙二醇醚 (黄鸣龙还原法，碱性介质)
2 2
。
(b.p约200 C)
2
1.催化氢化
常用金属催化剂为Pt，Ni，Pd等。
反应通式：
[H]
RCHO RCH OH
2
[H]
RCOR RCH(OH)R
H Ni
CH CH CHO 2, CH CH CH OH
3 2 3 2 2
H Ni
CH CH COCH 2, CH CH CH(OH)CH
3 2 3 3 2 3
H Ni
2,
CH CH=CHCHO CH CH CH CH OH
3 3 2 2 2
3
2.被金属氢化物还原
常用还原剂：硼氢化钠 （NaBH ）、氢化铝锂
4
（LiAlH ）等。
4
反应通式：
R-CHO R-CH OH
LiAlH 4 H/H O 2
2
R-C-R 或NaBH4 R-CH-R
O OH
OH
NaBH 4
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