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6.4 取代萘的亲电取代定位规律 11 6.4 取代萘的亲电取代定位规律 两种情况： ☆当原有取代基为邻、对位定位基 （卤素除 外）时，由于其活化作用，亲电取代反应 主要在同环上进行。 ☆当原有取代基为间位定位基，由于其钝化 作用，亲电取代反应主要在异环上进行。 22 6.4 取代萘的亲电取代定位规律 NO2 HNO -HOAc CH3 CH3 3 80 oC, 70~80% 33 6.4 取代萘的亲电取代定位规律 小结 当原有取代基为活化基团时，又分为两种情况： 若原有取代基在1位，则亲电取代反应在2位、 4位发生，以4位为主。因为4位既是对位又 是位α位； 原有取代基在2位时，亲电取代主要在1 位 （邻位）发生。 44 6.4 取代萘的亲电取代定位规律 NO2 NO2 NO2 NO2 HNO3 + H SO 2 4 NO2 NO2 SO H SO H SO H 3 3 3 HNO3 + H SO 2 4 NO2 55 6.4 取代萘的亲电取代定位规律 当原有取代基为间位定位基，并且新引入的基 团体积较小时，无论原有基团在1-位或2-位， 新基团主要进入异环的5位和8位。 但是，磺化反应例外，由于磺酸基体积大， 主要进入6位或7位，生成热力学稳定产物。 66 6.4 取代萘的亲电取代定位规律 练习： 下列结构发生硝化反应，硝基主要进入的位 置如下图所示，为什么？ CH3 COCH 3