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第6章 芳香烃
6.5 非苯芳香烃的判断规则
什么样的化合物具有芳香性？
是否可通过结构分析，预测哪些化合物具有芳
香性？
11
1.休克尔(Hückel)规则
1931年,德国化学家Hückel （休克尔）提出判断
环状化合物是否具有芳香性的规则—休克尔规
则：
在具有平面的环状共轭体系中，当π电子数为
4n＋2 （n＝0、1、2、3……）时，均具有芳香
性。
22
1.休克尔(Hückel)规则
必须同时符合以下三个条件：
•环共平面性
•环状共轭体系
•环内有 （4n+2）个π电子。
33
2.非苯芳香烃
不含苯环，但具有芳香性的化合物，称为非
苯芳香化合物。
主要有以下几类：
非苯芳香烃类化合物（轮烯）、杂环化合物、
芳香离子等。
44
1.非苯芳香离子
结构式
环丙烯 环丁二烯 环丁二烯
名称
正离子 双正离子 双负离子
π电子数 2 2 6
55
1.非苯芳香离子
结构式
环戊二烯 环庚三烯 环辛四烯
名称
负离子 正离子 双负离子
π电子数 6 6 10
66
2.轮烯(Annulenes)
轮烯：完全共轭的单环多烯烃。环碳原子数4、6、
8、10…
H
H
H H
H H H H
H H H
H
[10]轮烯 [14]轮烯 [18]轮烯
77
3.其他多环烃
1
8 9 2
7
3
6 10
4
5
……
薁Azulene (蓝烃) 薁是极性分子，有芳香性
思考：薁的亲电取代易发生在什么位置？
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