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大学化学 (下)
14.4 酰化与磺酰化反应
伯胺、仲胺氮原子上的氢原子可被酰基取代,叔胺分
子中氮原子上无氢,不能进行酰化反应。
酰化剂: 酰氯、酸酐和磺酰氯。
O
RNH2 O R C—NHR
吡啶
+ R C—Cl O
R NH R C—NR
2 2
酰化时,常加入NaOH,吡啶,三乙胺,二甲苯胺
等碱类,用以吸收反应放出的HC l,可避免它与胺成
盐消耗原料胺,且可促进反应的进行。
O
O
RNH2 O R C—NHR
O + RC-OH
+ (R C) O
2
R NH R C—NR
2 2
用途:(1)胺的鉴定
酰胺都是具有固定熔点的良好结晶,通过测定
熔点,可以确定酰胺。例:
O
O
CH CO
3 2
NH2 NHCCH + CH COOH
3 3
乙酰苯胺 m.p 114℃
(2) 在合成中用于保护氨基
O O
NH2 NHCCH3 NHCCH3
(CH CO) O HNO
3 2 3
H SO
2 4
NO2
NH2
NaOH /
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