第二十一章萜类和甾族化合物讲课讲稿.pdfVIP

第二十一章 萜类和甾族化合物 学习要求： 1． 理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2． 熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3． 熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解重要甾族化合物的类型和用途。 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。 在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源 合成方面的密切关系，因而放在一章内进行讨论。 §21~1 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含 C 10 以上，且组成为 5 的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精 油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是 5 的整倍数。例如： 月 桂 烯 对 薄 荷 烯 姜 烯 （存 在 于 月 桂 子 油 等 中 ） （存 在 于 柠 檬 ， 橘 子 中 ） （存 在 于 姜 油 中 ） 松 节 油 （α蒎 烯 ） 异 樟 烯 （存 在 于 松 节 油 等 中 ） （存 在 于 姜 油 ， 冷 杉 等 中 ） 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 CH C 3 头 尾 CH C CH CH C C C C 2 2 异 戊 二 烯 异 戊 二 烯 单 位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构 造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 ·237 · 二、萜的分类、命名 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2 ）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4 ）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 2．命名 IUPAC 规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷” 、“烯”、 ‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。见 P 。 621 三、萜类化合物 1．单萜 1） 开链单萜 CH 2 OH 互 为 几 何 异 构 体 ， 存 在 于 CH 2 OH