第四章单官能团化.pptVIP

第四章 单官能团化合物的切断;(1)、饱和烃和烯烃的切段与合成； (2)、醇的切段与合成； (3)、醛酮的切段与合成； (4)、羧酸的切段与合成 ;§4.1饱和烃和烯烃的切段与合成;例1：;分析：;例3：;例4：;烯烃的合成与设计;;例6：;练习：完成下列化合物的逆合成分析并写出合成路线;§4.2 醇的切断与合成;切断原则(1): 最佳反应机理;;;;;H负离子等价试剂: NaBH4 还原醛酮不还原酯 LiAlH4 还原所有羰基化合物 两个试剂均不还原孤立双键;;用逆合成分析法设计下列化合物合成路线：;;;;;;注意:经典的Michael加成反应与烯胺的Michael加成反应互为补充。;不含α－H羰基化合物的利用;§4.3 醛酮的切段与合成;2、傅克酰基化反应制备芳酮;3、在羰基的α－β间进行切断,醛酮的烃基化反应以及乙酰乙酸乙酯合成法;注意以下几点： （1）该反应是一个可逆反应； （2）碳负离子的形成与否，与该质子的酸性大小有关（活泼性）， α－H的酸性取决于直接相连基团的吸电子效应，吸电子效应越强， α－H的活泼性也就越高。吸电子基团对α－H的活泼性的影响顺序：;（3）与所用碱的强弱有关； ;第三代强碱的优点： 碱性很强 能够溶解