第九章甾体及其苷.pptVIP

第九章甾体及其苷 甾体皂苷在植物中已发现近百种，但分布有限。 大部分集中在单子叶植物的百合科、薯蓣科、龙舌兰科及姜科，其植物叶中往往含有0.1～0.5％的游离皂苷元。双子叶植物仅在豆科、玄参科、蒺藜科、苦木科及茄科少数属种有分布。 迄今已从薯蓣属植物中共分得近４０个甾体皂苷元，以及大量甾体皂苷。含有强心苷的植物中常也含有甾体皂苷，如洋地黄种子中常含洋地黄皂苷。 结构特征 ① C17侧链有一特征的螺旋缩酮结构； ②C18、C19角甲基均为β型。 ③C3多有OH，双键常在△5（6）、△9（11）、△25（27）等位，羟基多在C12上。 ④F环有D(异)、L型；F环既有吡喃环，也有呋喃环，亦可开环。 ⑤稠合方式：B／C、C／D为反式，A／B可顺可反，即存在C5、C25两类差向异构体。 天然存在的螺旋甾烷存在C-5和C-25两类差向异构体，其它手性碳的构型是不变的。 螺旋甾烷的侧链上有C-20，C-22和C-25三个手性中心，其中C-20和C-22分别为S和R构型，C-25产生的异构体在植物界广泛存在。这两种异构体可相互转化。 （1）螺甾烷类(C25为S）与异螺甾烷类(C25为R） 盾叶薯蓣（D.zingiberensis）和穿龙薯蓣（D.nirponica）是国内生产薯蓣皂苷元的主要原料，前者的干燥茎中主要含三种皂苷：延令草次苷（trillin，99）、纤细皂苷（gracilli