萘酚取代对称双层酞菁铕配合物的设计合成及性质研究.docVIP

毕业论文 题 目 蔡酚取代对称双层駄菁镐配 合物的设计合成及性质研究 学 院 化学化工学院 专 业 应用化学 班 级 应用化学0903 学 生 吴昉华 学 号 20090222165 指导教师 陈艳丽 二O—三年六月四日 摘 要 駄菁是类似于自然界屮存在的吓咻，由四个苯并毗咯单元构成的芳香大环。它含 有18个离域于交替的碳原子和氮原子的兀电子。由于这种电子离域作用产生的良好 的光电性质，駄菁类化合物在功能材料方面具有极大的应用前景。 木课题首先以4, 5-二氯邻二氧基苯合成4, 5-二蔡酚邻二氧基苯，在DBU催化 的条件下与乙酰内?酮箱作用得到蔡酚取代对称双层駄菁術配合物Eu[Pc(onPh)8]2o并 应用紫夕卜-可见吸收光谱(UV-vis)＞红外光谱(IR)、MALDI?TOF质谱、核磁共振氢谱 CHNMR)、循环伏安法(CV)等测试手段对化合物的结构以及电化学性质进行了表 征。这些表征手段均证明我们成功合成且提纯了新型双层稀土駄菁配合物 Eu[Pc(onPh)8]2o通过循环伏安法(CV)得到的HOMO和LUMO能级分别为4.63 eV 和-3.41 eV,此结果显示，Eu[Pc(onPh)8]2为双极性半导体材料。 将合成的Eu[Pc(onPh)8]2用溶液自组装法制备自组装膜，用UV-vis＞偏振紫外. 可见吸收光谱、X射线衍射(XRD)、原子力显微镜(AFM)等研究了其自组装膜的 微观结构和形貌，实验结果表明：由于蔡酚取代基间的强相互作用，Eu[Pc(onPh)8]2 在自组装膜屮采用J (edge-on)型聚集模式，形成尺寸均一的纳米颗粒，颗粒平均尺 寸为50-60 nmo通过I?V曲线测定，计算Eu[Pc(onPh)8]2电导率为为 典型的半导体性质。这表明该物质在光电领域以及分子半导体领域将会有很好的应用 前景。 关键词：蔡酚取代对称双层袱普钳配合物；白组装膜；双极性半导体 ABSTRACT Phthalocyanine is similar to porphyrins existing in the nature, an aromatic macrocyclic consisting of four benzene and pyrrole units. It contains eighteen 兀 electrons delocalizing in alternate of carbon and nitrogen atoms. Because of the great electron delocalization effect, phthalocyanines produce nice clcctro-optical properties, which gives them great application prospect in terms of functional materials. In this paper, we firstly synthesized 4, 5-di-naphthol adjacent di-cyano benzene with 4, 5-di-cyano benzene dichloride, then synthesized 23,9,10,16,17,23,24-octanaphthol bis(phthalocyaninato) europium Eu[Pc(onPh)s]2 with acctylacctonc europium under the catalysis of l,8-diazabicyclo[5.4.0]undcc-7-cnc DBU. Afterwards, we researched the compounds structure and electrochemical properties via UV-vis, IR, *HNMR in addition to MALDI-TOF MS, elemental analysis, which proved that we had synthesized and purified Eu[Pc(onPh)s]2 successfully. By the HOMO and LUMO enegy level , -4.63 eV and -3.41 eV respectively obtained by cyclic voltammetry, we found that Eu[Pc(onPh)8]2 is a kind of bipolar semiconduct or. Eu[Pc(onPh)s]2 was further fabricated into sclf^asscmblcd