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第6节 1,4-二羰基化合物的拆开
例: 丙酮基丙酮
(CH COCHCO Et) Na+ + BrCH COCH CH COCHCO Et
3 2 2 3 3 2
CH COCH
glacial HOAc 2 3
。
65 C i. dil. KOH
CH COCH + Br ii. H+
3 3 2
CH COCH -CH COCH
基本拆开方法 3 2 2 3
R-CO-CH -CH -CO-R BPO
2 2
提供-H 提供- 卤原子 CH CHO + H-C≡C-H + CH CHO
3 3
2013-3-27 1
Stetter Reaction
O cat. O
+
R H R
O
O
The Stetter Reaction is a 1,4-addition (conjugate addition) of an
aldehyde to an a,β-unsaturated compound, catalyzed by cyanide or a
thiazolium salt.
Example
Ph
O
0.2 eq. N
N
N O
CHO Ph O
R ClO4 CO R
2
R
O CO R
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