杂环化合物与生物碱.ppt

第十一章 杂环化合物和生物碱;一、杂环化合物的分类;二、杂环化合物的命名; 6元杂环化合物;苯稠杂环化合物;（一）杂环化合物的命名;（二）杂环母环的编号规则;如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。;杂环母环的编号; 特定名称的稠杂环; （三）取代杂环化合物的命名;2、取代杂环化合物的命名 首先确定杂环母环的名称和编号。 然后将取代基的位置、数目、名称依次写在杂环母环名称之前。; 2-甲基吡咯 8-羟基喹啉 4，6-二羟基嘧啶;1-甲基-2-巯基咪唑 β-[2-（N-甲基）吡咯啶基]吡啶;;吲哚美辛（消炎痛 ):用于治疗类风湿性关节炎、强直性关节炎等，也可用于癌症发热及其它不易控制的发热。 ;(四)无特定名称的稠杂环母环的命名;环大小相同杂原子数目不同时，杂原子数目多的为基本环；杂原子数目相同时，杂原子种类多的为基本环。;2、稠边位置的标示;3、稠杂环母环的命名;4、稠环体系的周边编号;2-羟甲基-5-氯咪唑并[4，5- d]噻唑;2，6-二（二-β-羟乙基氨基）-4，8-二哌啶基嘧啶并[5，4-d]嘧啶;三、 五元杂环化合物; 1、结构与芳香性; 1）N 原子上的孤对电子占据 P 轨道，参与环 上 P-? 共轭作用，N 原子上的电子云向环 碳原子转移，显示较低的碱性。;2、物理性质：;3、化学性质;（2）亲电取代反应;①卤代反应;②硝化反应;③磺化反应;噻吩较稳定，可直接用硫酸磺化：;④傅-克酰基化反应;（3）加成反应（还原反应）;（4）环上取代基的反应; 四、六元杂环化合物的结构和性质;（一）吡啶 ;1）N 原子上一对孤对电子占据sp2杂化轨道， 未参与环上的共轭，具有较强的碱性。;2、物理性质 ;3、化学性质;吡啶可与无机酸或路易斯酸成盐;吡啶与叔胺相似的性质:;2)亲电取代反应 吡啶比苯难进行亲电取代反应,反应条件较高,取代主要在β-位。 吡啶与硝基苯相似,不发生傅-克反应 ;若吡啶上有第一类定位基，可使吡啶环活化;3）氧化反应;（二）嘧啶;1、嘧啶的性质;（1）嘧啶的碱性：表现为一元碱;（2）亲电取代反应：;五、稠杂环化合物;(一)吲哚;(二)嘌呤; 腺嘌呤???adenine） 6-氨基嘌呤;第二节 生物碱;一、生物碱的分类和命名;二、生物碱的一般性质：