第四章二烯烃和共轭体系.pdfVIP

有机化学 课程教案 编写日期： 2006 年 3 月 10 日 章 、 节 名 称 第 四 章 二 烯 烃 共 轭 体 系 共 振 论 授 课 学 时 6 目 的 要 求 1 、 掌 握 二 烯 烃 的 分 类 、 命 名 以 及 共 轭 二 烯 烃 的 结 构 特 点 。 2 、 掌 握 共 轭 体 系 、电 子 离 域 、离 域 键 、定 域 π键 、共 轭 效 应 和 超 共 轭 效 应 等 概 念 的 涵 义 ；了 解 用 分 子 轨 道 法 解 释 大 π键 的 形 成 ；了 解 共 振 论 的 基 本 要 点 以及 书 写 共 振 结 构 式 的 方 法 ；能 够 用 共 轭 效 应 和 超 共 轭 效 应 解 释 碳 正 离 子 和 游 离 基 的 稳 定 性 。 3 、 掌 握 共 轭 二 烯 烃 的 1,2- 加 成 和 1,4- 加 成 反 应 、 Diels-Aider 反 应 和 聚 合 反 应 。 重点： 1 、 共 轭 二 烯 的 结 构 ， 电子 离 域 与 共 轭 体 系 ， π- π共 轭 ， 超 共 轭 ； 2 、 共 轭 二 烯 的 性 质 ， 1,4- 加 成 及 1,2- 加 成 ， 双 烯 合 成 ， 共 轭 二 烯 的 聚 合 反 应 与 合 成 橡 胶 ； 3 、 共 轭 二 烯 1,4- 加 成 的 理 论 解 释 ， 缺 电子 p- π共 轭 及 烯 丙 基 正 离 子 的 特 殊 稳 定 性 ； 4 、 离 域 体 系 的 共 振 论 表 述 法 。 难 点 ： 1、电 子 离 域 与 共 轭 体 系 的 概 念 ； 2、离 域 体 系 的 共 振 论 表 述 法 。 教 学 组 织 教 学 方 法 ： 课 堂 教 学 采 用 多 媒 体 教 学 ， ppt 、 三 维 立 体 动 画 相 结 合 。 习 题 课 采 用 黑 板 教 学 ， 板 书 设 计 ： 作 业 ： P147 一 (3 、 4) 、 二 (4 、 3) 、 三 (2 、 3) 、 四 (2 、 6) 、 九 、 十 、 十 二 (2) 、 十 三 (1 、 4) 、 十 五 ； 参 考 书 目文 献 ： 1 、俞 凌 忡 . 基 础 理 论 有 机 化 学 . 第 2 版 . 北 京 ：高 等 教 育 出 版 社 ， 1992. 上 册 37~87 ， 下 册 451~473 2 、 黄 化 民 编 ， 共 振 论 简 介 ， 北 京 ： 高 等 教 育 出 版 社 ， 1993 3 、 高 鸿 宾 主 编 ， 有 机 化 学 ( 第 三 版 ) ， 北 京 ： 高 等 教 育 出 版 社 ， 1999.84~108 3 、徐 寿 昌 主 编 ，有 机 化 学 ( 第 二 版 ) ，北 京 ：高 等 教 育 出 版 社 ，1993.75~85 4 、莫 里 森 RT ，博 伊 德 RN 著 ，有 机 化 学 上 册 . 第 2 版 . 复 旦 大 学 化 学 系 有 化 学 教 研 室 译 ， 北 京 ： 科 学 出 版 社 ， 1992.329~381 5 、恽 魁 宏 ，高 鸿 宾 等 ，高 等 有 机 化 学 . 北 京 ：高 等 教 育 出 版 社 ，1988. 231~236 ，373~407 6 、Carey F A. Organic Chemistry. 2nd ed. New ：McGraw-Hill, Inc, 1992. 369~406 授 课 小 结 授 课 情 况 正 常 。 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 分子中含有两个碳—碳双键的碳氢化合物称为二烯烃。 通式： CnH2n-2 可见，二烯烃与炔烃互为官能团异构。 4.1 二烯烃的分类和命名 4.1.1 二烯烃的分类 根据分子中两个 C=C 的相对位置，二烯烃可 分为三类 。 (1) 孤立二烯烃 两双键之间相隔两个或两个以上单键的二烯烃。例： CH2=