医学磺酰氯及吲哚的合成.pptxVIP

1 药明康德版权所有 磺酰氯的合成及吲哚的合成 经典有机合成反应讲座(八) 2  第一部分：磺酰氯的合成 3 前 言 磺酰氯是有机化学中非常重要的一类化合物，它们可以作为重要的中间体进行修饰。 磺酰氯主要分为芳香族磺酰氯和脂肪族磺酰氯 芳香族磺酰氯的来源有以下几类： 1）由硫酚、各种硫醚在酸性溶剂中导入氯气制得； 2）芳香磺酸类化合物在氯化试剂作用下形成； 3）磺化反应。 脂肪族磺酰氯的来源主要是硫醇或相关衍生物氯代或氧化。 因此，作为磺酰氯的重要前体，磺酸和硫醇类化合物的引入，也是合成磺酰氯基团的重要手段。 4 1.1 芳香磺酰氯的制备 芳香磺酰氯的制备一般分为以下几种方法： 1.直接氯磺化法制备芳香磺酰氯。 2.芳香磺酸或盐经氯化制备芳香磺酰氯。 3.芳香硫醇及相关衍生物氯化，氧化合成芳香磺酰氯。 4.Sandermeyer反应由芳胺合成芳香磺酰氯。 5 1.1.1 直接氯磺化法制备芳香磺酰氯 当体系因为位阻，取代基定位效应劣势等等不能直接完成氯磺化时，就可以选择分两步走，先引入磺酸基团,再转变为磺酰氯。 氯磺酸是一类比较常用的直接氯磺化试剂，氯磺酸的活性比浓硫酸大，反应温度较低，同时可以直接得磺酰氯。氯磺化也是亲电反应，选择性也遵循芳环取代基定位效应及其规则，有规律可循。如果希望反应比较缓和，可以用氯仿或其它卤代烷烃作为