《有机化学》第十章.pptVIP

费歇尔投影式的投影原则： ① 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。 ② 横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。 ③ 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。 费歇尔投影式 （二） 构型表示方法——费歇尔投影式 三、 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 费歇尔投影式应注意的问题：① 基团的位置关系是“横前竖后”。② 不能离开纸平面翻转；也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。③ 将投影式和纸平面一起旋转180°，仍为原构型。 构型及其R/S标记法 四、 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 根据IUPAC的建议，1970年以后普遍采用R/S标记法标记旋光异构体的构型。R、S分别表示右和左。R/S标记法是根据碳原子所连的四个原子或基团在空间的排列来标记的。 ① 先按顺序规则排出手性碳原子上四个不同原子或基团的大小顺序，假设四个基团为a、b、c、d，大小顺序为a＞b＞c＞d。 ② 对透视式，从最小基团的对面观测（将d放在离观测者最远的地方），如果另外三个基团由大到小（a→b→c）按顺时针方向排列则为R型；如果按逆时针方向排列则为S型。如下图10-9所示。 R型 S型 构型及其R/S标记法 四、 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 ③ 对费歇尔投影式，若最小基团d处于竖键上（不论上下），则另外三个基团由大到小按顺时针方向排列则为R型，按逆时针方向排列则为S型；若d处于横键上（不管左右），则顺时针方向排列为S型，逆时针方向排列为R型，如下图10-10所示。 （a）R （b）S （c）R （d）S （e）R （f）S 构型及其R/S标记法 四、 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 2-氯-3-溴丁烷的构型标记方法如下图10-11所示。 ① 异构现象分为两大类：结构异构和立体异构，旋光异构属于立体异构。 ② 只在一个平面内振动的光称为偏振光。能使偏振光的振动平面旋转一定角度的物质称为旋光性物质，所旋转的角度称为旋光度。旋光度有左旋和右旋的区别，右旋以（＋）表示，左旋（－）以表示。在一定温度下，用一定波长的光，以1 mL中含有1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm的盛液管中所测出的旋光度称为比旋光度，用 表示。 ③ 实物和镜像不能完全重叠的特征称为手性。任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子称为手性分子。手性分子具有旋光性。大多数手性分子含有手性碳原子。 ④ 通常没有对称面或对称中心的分子，必然具有旋光性，故分子结构的不对称性是物质产生旋光性的根本原因。分子中含有手性碳原子则是物质产生旋光性的普遍现象。 ⑤ 互为对应关系的旋光异构体称为对映体。 ⑥ 标记手性分子的构型通常用R/S标记法。 * * * 图形绘制 图片处理 图表设计 典型案例 1 2 3 4 Contents Page 目录页 * * Transition Page 过渡页 * * 第十章 * * 图片处理 * 图表设计 * 典型案例 * 第十章 旋光异构 【知识目标】 ? 了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等）。 ? 掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系。 ? 掌握含一个手性碳原子化合物的对映异构情况。 ? 掌握有机化合物的R/S标记法。 【技能目标】 ? 能够根据分子结构判断分子的手性和旋光性。 异构现象分类 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构（旋光异构） 非对映异构 构造异构 立体异构 同分异构 在有机化合物中，异构现象大体上分为两大类。构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的顺序不同所产生的异构现象，如前面章节所述的碳链异构、位置异构和官能团异构等；立体异构是指分子式相同，分子中原子相互连接的顺序相同，但在空间的排列方式不同所产生的异构现象，旋光异构属于立体异构的一种，它与物质的旋光性有关。 1 物质的旋光性 2 对映异构现象 与分子结构的关系 3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 目录页 过渡页 学习目标 二、对映异构现象与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、物质的旋光性 过渡页 2 对映异构现象 与分子结构的关系 3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 1 物质的旋光性 平面偏振光和旋光性 一、 第一节 物质的旋光性 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直，如下图10-1所示。 平面偏振光 （一）