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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
本节课学习羧酸的性质,以乙酸为代表物,了解羧酸的组成与结构,理解羧酸的化学性质及应用。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,能描述和分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
课程目标
学科素养
认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类。
认识羧酸的结构特点与物理性质、化学性质。
宏观辨识与微观探析:基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,
科学探究与创新意识:通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用。
科学态度与社会责任:通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。
教学重点:羧酸的结构及性质
教学难点:羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律
讲义 教具
【导入新课】
[展示]乳酸和柠檬酸的结构
[过渡]
自然界的许多动植物中含有有机酸,例如,蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基,所以又叫做羟基酸,它们既具有羟基的性质,也具有羧基的性质。例如,乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
任务一:认识羧酸
阅读课本,完成下列问题
羧酸的定义及官能团
饱和一元脂肪酸的通式
羧酸的分类
列举生活中常见的羧酸,总结其性质及其用途。
阅读表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律。
【讲解】
羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的化合物,其官能团简式为—COOH。
饱和一元脂肪酸的通式:CnH2nO2。
羧酸的分类
4.蚂蚁和蜜蜂分泌物中的甲酸;衣服上沾上蓝墨水可用草酸洗涤;在食品包装袋的配料表上经常出现的食品防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钾;以下消炎药中也含有羧酸或羧酸盐。
名称
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗称
蚁酸
安息香酸
草酸
结构简式
HCOOH
物理性质
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
化学性质
既表现羧酸的性质,又表现醛的性质
表现羧酸的性质
表现羧酸的性质
用途
工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
5.羧酸的物理性质及其递变规律
(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
(2)随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。
(3)高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(4)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
任务二:羧酸的化学性质
复习回顾:乙酸的分子式、结构式、结构简式、分子结构模型、核磁共振氢谱
探究一:羧酸的酸性
1、设计实验证明羧酸具有酸性
甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
乙二酸
实验操作
①
分别取0.01?mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
②
分别取0.01?mol·L-1三种酸溶液,测pH
现象
①紫色石蕊溶液变红色;②pH大于2
结论
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
2、设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
[实验方案]
实验装置
实验现象
B中:有气泡产生;C中:溶液变浑浊
实验结论
结合现象,根据强酸制弱酸的规律可知,酸性:乙酸碳酸苯酚
[思考与讨论]
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?
写出各装置中反应的化学方程式。
甲酸除了具有酸性,还可能有哪些化学性质?请从分子结构的角度进行分析。
甲酸和乙酸的鉴别方法
[提示]
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,
探究二:酯化反应
环节一:酯化反应原理探究
[思考与讨论]
乙酸与乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
[提示]
方法:同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法,可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
解释:我们可以使用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯,其反应可用化学方程式表示如下:
酯化
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