有机化学：第十章 羧酸及衍生物.pdfVIP

第10章 羧酸及其衍生物 10.1 羧酸 10.1.1 羧酸及衍生物的意义 10.1.2 羧酸的分类及命名 10.1.3 羧酸的物理性质 10.1.4 羧酸的结构与酸性 10.1.5 羧酸的制备方法 10.1.6 羧酸的化学性质 10.1.7 二元酸的性质 10.1.8 重要代表物 10.1.2 羧酸的分类及命名 一、羧酸的分类 1. 根据烃基不同分为： 脂肪酸 芳香酸 饱和酸 不饱和酸 2. 根据所含羧基数目分为： 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 二、羧酸的命名 1. 俗名(来源) 甲酸 乙酸 乙二酸 蚁酸 醋酸 草酸 丁二酸 顺丁烯二酸 苯甲酸 琥珀酸 马来酸 安息香酸 2. 普通命名法 • 简单酸，含羧基的最长的碳链为主链，取代基的 位置用αβγδ等，最末端碳原子用ω表示。 α- 甲基己酸 γ-环戊基丁酸 3. 系统命名法 • 选主链：一元酸选取含羧基的最长碳链为主链；对 于不饱和酸, 选取含不饱和键和羧基的最长碳链为 主链; 二元酸选含两个羧基的最长碳链为主链。 • 编号：从羧基开始编号，二元酸使取代基的位号最 小，若相同，则使较小的基团有较小的编号。 • 命名：取代基位号数目名称、酸或二酸。 • 环与羧基直接相连，在其名后加羧酸或二羧酸；间 接相连时，环作为取代基。 10.1.3 羧酸的物理性质 1. 物理状态： 常温常压下，一元酸C10 以下为液体，C10 以上为 固体；甲、乙、丙酸有刺激性气味，丁、己、癸 酸有酸臭味。 2. 熔点和沸点：比相应的醛、醇、醚高。 名称 乙酸 正丙醇丙酮 丙醛 甲乙醚 沸点/ ℃117.9 97.4 56 48.8 8 3. 溶解性： 低级羧酸易溶于水，同系列随分子量增加水溶性 减小。 10.1.4 羧酸的结构与酸性 一、羧酸的结构 2 • 羰基碳为sp 杂化，羰基碳上有一个p轨道与氧 上的p轨道形成π键。 二、羧酸的酸性 1. 酸性的产生 • p- π共轭使O-H间的电子云密度降低，易解离出 H+ ，且酸根中的p- π共轭使酸根很稳定，故羧酸显 示酸性。 表10-2 各类化合物的酸性比较 化合物 pKa 化合物 pKa H SO 1.92(pKa ) 苯酚