有机化学:7卤代烃.pdfVIP

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第七章 卤代烃 • 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与物理性质 • 卤代烃的化学性质 • 脂肪族亲核取代反应历程 • 脂肪族消除反应历程 7.1 卤代烃的分类与命名 一、卤代烃的分类 • 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代后的化 合物。RX (X=FRX (X=F,ClCl,BrBr,I)I) 三种分类方式 按烃基的 结构分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 CH CH Br 三卤代烃 3 2 按卤素数 CHF3 氟仿(fluroform) 二卤代烃二卤代烃 CHClCHCl 氯仿氯仿((chloroformchloroform) ) 目分类目分类 3 CHBr 溴仿(Bromoform) ClCH CH Cl 3 2 2 CH Br CHI3 碘仿(Iodoform) 2 2 按卤素连 (CH ) CHCH Cl 3 2 2 接的碳原 子分类 伯/一级卤代烷 仲/二级卤代烷 叔/三级卤代烷 二、卤代烃的命名 1. 普通命名法 • 简单的一元卤代烃以烃为母体称为卤 (代)某烷。 CCl F 二氟二氯甲烷 CH CHCl 二氯乙烷 2 2 3 2 • 一般将卤代烃看作简单烃基的一元取代物,命名为 某基卤某基卤。。 CH CH CH(Br)CH 仲丁基溴 3 2 3 • 某些卤代烃有特别的名称。 氯仿CHCl3 碘仿CHI3 氯化苄 2. 系统命名法 • 选主链:最长的碳链。 • 编号:将卤原子及支链作为取代基,编号由距 离取代基最近的一端开始离取代基最近的一端开始。。 • 命名:将取代基按次序规则排列,较优基团后 列出,在名称前标明立体构型。 6 7.2 卤代烃的结构与物理性质 一、卤代烃的结构 3 1、卤原子采用SP 杂化轨道,与卤原子连接的碳原子采 3 用Sp 杂化轨道。 2、键长: C-F C-Cl C-Br C-I 0.139nm 0.176nm 0.194nm 0.214nm 0.139nm 0.176nm 0.194

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