杂环化合物及维生素.pptVIP

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2021-08-08 发布于广东
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第十四章杂环化合物与维生素第一节芳香杂环化合物 *第二节维生素一分类和命名二芳香六元杂环三芳香五元杂环四稠杂环化合物一维生素概述二脂溶性维生素三水溶性维生素目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及化学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重要性要求： 1、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。 2、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结构和性质。 3、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧啶及衍生物结构与功能。 4、了解芳香杂环药物杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的平面型环，环符合4n+2个p电子处于环闭共轭体系呋喃噻唑嘧啶嘌呤第十四章杂环化合物和维生素上页下页首页一、分类和命名六元杂环: 五元杂环: 第一节芳香杂环化合物第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（一、分类和命名）上页下页首页命名原则：译音＋“口”旁第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（一、分类和命名） Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole Pyrazole Oxazole 呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑吡唑噁唑上页下页首页 Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶嘧啶哒嗪 Quinoline Isoquinoline 喹啉异喹啉 Indole Purine 吲哚嘌呤第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（一、分类和命名）上页下页首页 1. 单杂环的编号从杂原子开始。杂环的编号规则：第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（一、分类和命名）呋喃吡啶吡咯 4 3(b) 5 1 2(a) 4 3(b) 5 1 2(a) 2-甲基呋喃 3-硝基吡咯 4-乙基吡啶 (-甲基呋喃) (-硝基吡咯) (-乙基吡啶) 上页下页首页 2.有多个杂原子时,按O、S、N (N-R;N-H;N) 顺序编号第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（一、分类和命名） 4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 1-甲基吡唑 3. 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外如嘌呤喹啉吖啶嘌呤上页下页首页 N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2 杂化轨道吡啶的结构模型第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（二、六元杂环）上页下页首页 sp2 二、芳香六元杂环（一）吡啶 (C5H5N) 的结构吡啶环中C上p电子密度比苯低，亦称为“缺p芳杂环”。在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外 sp2 杂化 N 上的孤电子对具有一定程度的碱性，可成盐。亲电试剂进攻位点 1.00 139pm 0.84 1.43 1.01 0.87 134pm 139pm 140pm 亲核试剂进攻位点？第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（二、六元杂环）上页下页首页 1. 亲电取代反应吡啶的亲电取代反应比苯难得，与硝基苯相似，亲电取代反应主要进入  位。 -硝基吡啶 -溴吡啶 -吡啶磺酸上页下页首页 (二) 吡啶的性质 pKb： 3~ 4.5 4.7 8.8 9.3 第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（二、六元杂环）上页下页首页 2.碱性 3. 水溶性水溶度： ∞ 1:1 1:1 微溶第十四章杂环化合物和维生素第一节芳香杂环化合物（二、六元杂环）上页下页首页亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。当α 或 γ位上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能发生亲