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同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学 杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题 的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构 体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性 和 规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）： 书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到 短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例 1、写出分子式为 C7 H16 的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断， C7 H16 为烷烃。 第一步：写出最长碳链 ( 只写出了碳 ，氢原子根据“碳满四价”补足 ) ： （得到 1 种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中 1 个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置 ( ↓表示取代基连接在 主链上碳的位置 ) ，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称， 2 与 5、3 与 4 处于对称位置，甲基 连接在 1 或 6 将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为 2 个支链（两个甲基）（主链结构沿 3 号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在 2 号碳 原子后另一个甲基可能连接在 2 或 3 或 4 位置得到 3 种异构体， 然后将固定在 2 号碳原子的甲基固定在 3 号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在 3 位置得到 1 种异构体〉将得到 4 种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到 1 种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的 3 个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到 1 种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基 和 一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）： 所谓“插入法”是将官能团拿 出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置 （C 和 H 原子间或 C和 C 原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序， 如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→ 官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官 能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写 C5H10O 的醛 的同分异构体时，将官能团— CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找— CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。 1 由 得到 CH3 CH2CH2CH2CHO（戊醛）与 CH3CHCH（CH3 ）CHO(2-甲基丁醛 ) ； 3 3 3 2 2 由 得到（ CH） CHCHO (2，2- 二甲基丙醛 ) 与（ CH ） CHCHCHO(3-甲基丁醛 ) 。 官能团位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写 C H O 的醇的同分异构