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- 2021-08-28 发布于福建
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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第一节有机化学反应类型
第二课时有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
卤代烃是有机合成的中间桥梁,经过第一章的学习,学生对烃的性质有了全面的了解,在此基础上,引入卤代烃,为学生构建烃和烃的衍生物之间的桥梁,为后续进行有机合成路线的设计打下基础。
1. 掌握卤代烃的制备方法和性质;
2.了解卤代烃在有机化学中的应用,体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用,感受有机化合物通过各种反应类型进行相互转化。
卤代烃的制备和性质
课件 学案
【自我探究】自学课本p53,讨论分析官能团和化学键对反应类型的影响。
【教师】小结有机物的结构和反应类型的对应关系,并总结各类反应对应的反应试剂。
【讲述新知】同学们,在必修二模块,我们接触过一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷和四氯化碳等含卤素原子的有机物,像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,称为卤代烃,官能团是卤素原子(或碳卤键)。
【板书】一 卤代烃概述
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,官能团是卤素原子(或碳卤键)。
2.分类
1)按卤素原子种类分:F、Cl、Br、I代烃
2)按卤素原子数目分:一卤、多卤代烃
3)根据烃基是否饱和分:饱和、不饱和卤代烃
【实验探究】1-溴丙烷属于卤代烃,是一种无色液体,比水重,不溶于水,易溶于有机溶剂。请大家分析课本p54 图2-1-5的分子结构,从它的成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应类型,判断能与其作用的反应试剂等。填写p55 的框图。
【实验用品】1-溴丙烷,5%NaOH溶液,2 mol·L-1硝酸,2% AgNO3溶液;
试管,试管夹,酒精灯,胶头滴管。
【实验操作】取一支盛有少量1―溴丙烷的试管,加入 1 mL5% NaOH溶液,充分振荡,并稍加热一段时间后,冷却、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取少量上层液体,移入另一支盛有1 mL 2 mol·L-1硝酸的试管中,然后加入2~3滴2% AgNO3溶液,观察现象。
【实验现象】出现淡黄色沉淀。
【实验结论】官能团由溴原子转化成羟基。
【小结】教师小结汇总卤代烃的化学性质
【板书】二 卤代烃的化学性质
【注意】卤代烃消去反应的条件:β-C上有H。
烷烃通过和卤素单质的取代反应,烯烃通过和卤素单质或卤化氢的加成反应,醇通过和卤化氢的取代反应,均可制得卤代烃。卤代烃通过水解反应可制醇,通过消去反应可制烯烃。卤代烃作为桥梁,将烃和烃的衍生物联系了起来。
【归纳】卤代烃的化学性质:
?化学性质
性质一
性质二
反应类型
?取代(水解)反应
?消去反应
反应条件
?NaOH水溶液(常温或加热)
?NaOH醇溶液,加热
化学键的变化
?C-X与H-OH断裂
C-OH与H-X生成
?C—X与C—H断裂
双键或三键与H—X生成
卤代烃的结构特点
?含C—X
?β位碳原子上必须有氢原子
主要生成物
?醇
?烯烃或炔烃
【课堂小结】
【挑战自我】卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型:
【学以致用】
1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B.滴入AgNO3溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
2.下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A.C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B.NH4Cl中加入AgNO3溶液
C.CCl4中加入AgNO3溶液
D.CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后,直接加入AgNO3溶液
3.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
卤代烃这一部分有两个重点,一是卤代烃的两个重点反应:水解和消去反应;二是卤代烃在有机合成中的桥梁作用。教师应积极引导学生建立起有机合成路线的思想,为后续进行有机合成路线的设计埋下伏笔,奠定基础。
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