第七章食品污染及其预防N亚硝基化合物污染.pptxVIP

N-亚硝基化合物污染 及其预防N-Nitroso-compound contamination and prevention in food N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO 2.结构特点N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）3.理化性质（1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。（2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定N-亚硝基化合物4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平国家或地区含量μg/Kg 亚硝胺干香肠加拿大10--20NDMA咸鱼英国1--9NDMA干鱿鱼日本300NDMA炖猪肉前苏联0.9-2.5NDMA熏肉中国0.3—6.5NDMAN-亚硝基化合物的合成5. 合成（1）N-亚硝基化合物合成反应机理亚硝胺合成发应机理：亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O仲胺：R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2亚硝酰胺合成发应机理亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2+仲胺：R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+R2’CO R2 CON-亚硝基化合物的合成（2） N-亚硝基化合物前体物：将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。（3）N-亚硝基化合物前体物的来源A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类B 亚硝基化剂： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂 某县新蔬菜中硝酸盐含量蔬菜品种硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐（mg/Kg)韭菜160---2400.1大白菜6000.6---2.0小白菜700---8001.0---1.2胡萝卜婴24---3200.2---0.3冬瓜1000.5 蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长腌制时间（天）硝酸盐（mg/Kg)亚硝酸盐（mg/Kg)1.5423.03.02329.09.03357.05.05304.03.08286.0197.015239.01842.024286.02820.0贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg)贮存时间亚硝酸盐含量新鲜0.002 天0.424 天1.106 天（开始腐烂）6.708 天（完全腐烂）146.0 我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg)样品NX95%位数检出率%蔬菜2170.593.3039.6粮食651.102.8080肉类520.703.0065.4水产类440.802.2061.4蛋类311.6010.387.1盐类360.501.7068.6酱菜类635.211.4094.7乳与乳制品2220.100.8016.7N-亚硝基化合物的合成（4）影响合成因素 *PH 3适宜 *反应物浓度 *催化剂存在：大肠杆菌，黄曲酶 *温度、加工条件、组织成分（5）合成场所 食品加工时条件适宜即合成 人体内合成：胃、口腔、膀胱、尿道鱼不同加工方法亚硝胺含量加工方法 亚硝胺含量(vg/kg)新鲜 4 烟熏 4 ~ 9盐腌 12 ~ 14三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg)方法 样本数 平均值 范围腌后弃汤另煮 17 0.080 0.065～0.64水、生肉+ 37 0.140 0.009～0.54卤水同时煮腌后直接烤 19 0.749 0.049～2.366. N-亚硝基化合物的毒性（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、 乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质 病变，报道4例，2例死亡。（2）致癌作用 多次长期摄入致癌； 一次冲击量致癌 多种靶器官产生肿瘤 成年幼年动物均可致癌致癌作用机理 细胞色素P-450N-亚硝胺α 位羟化 脱甲基 DNA、 RNA 等大分子中在O6或N7烷基化 DNA、RNA复制错误