羧酸和取代羧酸.ppt

羧酸和醇作用生成酯和水的反应称酯化反应。 （1）反应特点: ① 反应可逆(酯化和水解都不能进行完全)。 ② 反应速度慢，催化剂同时加速酯化和水解反应。 酯化 水解 1、酯的生成 （二）羧基上羟基的取代反应 * ppt课件 （2）反应历程: ① 伯、仲醇：亲核加成—消除历程 醇中羟基上的氢与羧酸中的羟基结合脱水生成 酯，反应中羧酸的酰氧键断裂。 ¨ : * ppt课件 ② 叔醇：碳正离子历程 醇中羟基与羧基中羟基上的氢结合脱水， 反应中羧酸的烷氧键断裂。 : * ppt课件 酰基 (2) 酰卤的生成 * ppt课件 （3）酸 酐的生成 * ppt课件 二元羧酸脱水生成内酸酐 * ppt课件 （4）酰胺的生成 * ppt课件 但： 选择性还原 (三) 还原反应 Ni R COOH H 2 不反应 同时也可以用硼烷作还原剂 * ppt课件 （四） ?-H的卤代 合成应用: * ppt课件 a-卤代酸的应用: * ppt课件 思考题: (1) * ppt课件 (2) * ppt课件 (五) 脱羧反应 不反应 α-C 上有吸电子基的羧酸脱羧容易而且产率也高 △ Y=-X、-NO2、-COOH、-CN、羰基。 * ppt课件 芳酸脱羧反应较脂肪酸容易 喹啉 △ △ * ppt课件 1、脱羧：乙二酸和丙二酸受热易脱羧成一元羧酸。 △ △ （六）二元羧酸的热解反应 * ppt课件 2、脱水：丁二酸和戊二酸受热易脱水成环状酸酐。 △ △ * ppt课件 3、脱水脱羧：己二酸和庚二酸受热脱水脱羧成环酮。 △ △ * ppt课件 1、烃氧化 工业制备高级脂肪酸 其它羧酸 * ppt课件 2、伯醇或醛氧化 （1） （2）制备烯酸 （3）制备二元酸 * ppt课件 或 3、腈水解(增加一个碳的羧酸) 4、格氏试剂与二氧化碳的反应(增加一个碳的羧酸) * ppt课件 第五节 取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子 或基团取代生成的化合物叫做取代羧酸。 根据取代基种类：卤代酸，羟基酸(醇酸和酚酸)， 氨基酸，氧代酸(羰基酸)。 一、结构和分类 * ppt课件 ① 以羧酸为母体，-X、-OH、-NH2或羰基 作为取代基。 ② 羰基酸可用酮酸或醛酸为母体，或称为氧代某酸。 二、命名 2-羟基丙酸 乳酸 2，3-二羟基丁二酸 酒石酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 枸橼酸或柠檬酸 * ppt课件 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3，4-二羟基苯甲酸 原儿茶酸 4-氧代戊酸 4-戊酮酸 γ-戊酮酸 α-氨基乙酸 甘氨酸 * ppt课件 诱导效应对取代酸酸性的影响： Ka依次增大，酸性依次减弱 (2) -I Ka依次减小，酸性依次增强 FClBrI (1)+I 取代基对酸性的影响 * ppt课件 吸电性诱导效应(-I)相对强弱： -NO2＞-CN＞COOH＞-F＞-Cl＞-Br＞-I＞碳碳叁键＞- OCH3＞-Ph＞碳碳双键＞H。 供电性诱导效应(+I)相对强弱： -C(CH3)3＞-CH(CH3)2＞-C2H5＞-CH3＞H * ppt课件 第十章 羧酸和取代羧酸 分子中含羧基(-COOH) 的化合物，通式为RCOOH 羧酸： * ppt课件 第一节 结构、分类和命名 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的结构 羧酸的成键形式 sp2 ¨ sp2 R C O O H p-π共轭体系 甲酸的结构 118° 108° ¨ H O C O H ¨ * ppt课件 精品资料 你怎么称呼老师？ 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你是否会认为老师的教学方法需要改进？ 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ 教师的教鞭 “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我笨，没有学问无颜见爹娘 ……” “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……” （二）羧酸的分类 1. 依烃基结构分类： 芳香羧酸、脂环羧酸与脂肪羧酸 2. 依羧基个数分类： 一元羧酸和多元羧酸 * ppt课件 （三）羧酸的命名 1. 选含羧基最长碳链为母体，叫某酸 2. 主链有取代基和其它官能团依次编号 5-氨基己酸 正丁酸 E-2-甲基-2-丁烯酸 2-甲基丁酸 * ppt课件 3. 芳香基、脂环基当成取代基 1-萘甲酸 1,3-苯二甲酸 苯甲酸 E-3-苯丙烯酸 环戊基乙酸 反-1,2-环己二甲酸 * ppt课件 1.