美沙拉嗪的合成实验报告.pdfVIP

实验三：美沙拉嗪的合成 一、前言 美沙拉嗪英文通用名称： Mesalazine 别名：马沙拉嗪 化学名 5- 氨基 -2- 羟基 - 苯甲 酸 化学结构式为： HOOC HO NH2 二、物理常数 药品 分子量 熔点 / ℃ 沸点 / ℃ 性质 水杨酸 138 157-159 211 76℃升华。常压下急剧加热分解为苯 酚和二氧化碳。 pH= 浓硝酸 83 易挥发，可以任意比例溶于水 冰醋酸 易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体 5- 硝基水杨酸 229-233 浅黄色晶体，几乎不溶于水，热水中微溶， 溶于乙醇乙醚 保险粉 300 不溶于乙醇，溶于氢氧化钠溶液，遇水发生 强烈反应并燃烧。 250℃自燃 美沙拉嗪 279-281 不溶于乙醇。溶于盐酸 三、药理作用 本药为抗溃疡药，通过作用于肠道炎症黏膜，抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白 三烯的形成，从而对肠道壁炎症起显著的消炎作用，对发炎的肠壁结缔组织效果尤佳。试验 表明本药对维持溃疡性结肠炎的缓解与柳氮磺吡啶同样有效，但不发生后者通常引起的不良 反应，如骨髓抑制和男性不育。 实验目的 1、掌握硝化、还原反应原理 2、熟悉硝化、还原反应的基本操作技能 3、掌握美沙拉嗪的制备方法 实验原理 HOOC HOOC HOOC Na S O HNO 3 2 2 4 HO NO2 HO NH2 HO 实验器材 仪器：锥形瓶 250ml 搅拌器 温度计 三口烧瓶 水浴锅 布氏漏斗 长颈漏斗 恒压滴液漏斗 胶头滴管 烧杯（ 500 ml ，250 ml 各一个， 50 ml 两个） 电热套 抽滤瓶 量筒（ 10ml，50ml 各一个） PH 试纸 （一包）滤纸 玻璃棒 回流冷凝管 乳胶管 玻璃管 弯形干燥管 玻璃塞 橡 胶塞 实验药品 试剂：水杨酸、浓硝酸、冰醋酸、 铁粉、 亚硫酸氢钠 、氢氧化钠、 浓硫酸 、活性炭、 15% 氨水 、保险粉 实验装置图 实验步骤 1、水杨酸的硝化 在装有冷凝器（附有空气导管和碱吸收装置） 、温度计和滴液漏斗的 100ml 三口瓶，加 水杨酸 7g （）、水 15ml，冰醋酸，电磁搅拌下，升温至 50℃时滴加浓硝酸，升温至 70 时， 继续缓慢滴加剩余的浓硝酸，控制温度在 70-80 ℃，滴毕继续保温反应。反应完毕，稍冷， 倒入冰水 75ml 中，放置。抽滤，用水洗涤，得粗品，将粗品加入 75 水加热至完全溶解，热 抽滤，滤液充分冷却，抽滤，得浅黄色结晶 2、5- 硝基水杨酸还原 在三颈瓶中加入 5- 硝基水杨酸 2g，水 20ml，加温至沸腾，得橙色悬浊液。然后一勺勺 缓慢加入保险粉 3g，5mi