三萜和其苷类.ppt

（一）达玛烷型(dammarane) 从环氧鲨烯由全椅式构象形成, 其结构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式, C8位有?-CH3,C13位有?-H, C17有?侧链,C20构型为S。 A B D C 14 人参 主根 1.人参中由达玛烷型衍生两类苷元 20(S)- propanaxdiol, 即20(S)-原人参二醇　R=H 20(S)- propanaxtriol, 即20(S)-原人参三醇　R=OH 6 （1）由20(S)-原人参二醇衍生皂苷（A）型: ginsenoside from 20(S)-protopanaxadiol 20(S)- propanaxdiol （2）由20(S)-原人参三醇衍生皂苷(B型): Rg1 -glc glc ginsenoside from 20(S)-protopanaxotriol 2.齐墩果酸型衍生皂苷－C型 人参皂苷Ro R=glu A(2 1)glc 3.人参皂苷酸水解 1.缓解酸水解(50% HOAC于70℃加热4 hrs) 2. 猛烈酸水解（HCl加热煮沸水解） 在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。 糖 人参皂苷猛烈酸水解 4. 达玛烷型人参皂苷生物活性 由20(S)-原人参三醇衍生皂苷有溶血性 质, 而由20(S)-原人参二醇衍生皂苷则 具对抗溶血作用, 所以人参总皂苷不能 表现出溶血现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲惫作用。人参皂苷Rb1则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶活性, 而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶活性。 4. 达玛烷型人参皂苷生物活性 5.含有达玛烷型衍生皂苷经典代表药材 含有达玛烷型衍生皂苷经典代表药材: 人参、三七、酸枣仁 从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成, 其A/B, B/C, C/D环均为反式。10、13、14位分别连有?, ?, ?-CH3, C20为R构型, C17侧链为β构型,C3位常有-OH存在。 羊毛脂烷型 Lanostane （二） 羊毛脂烷型 (Lanostane) 灵芝 科: 多孔菌科; 属: 灵芝属; 药用部位: 赤芝或紫芝干燥子实体; 作用: 补中益气、 扶正固本、延年益寿。 灵芝中多个羊毛脂烷高度氧化衍生物 ganoderic acid C 即灵芝酸 lucidenic acid A 赤芝酸 lucidone A 赤芝酮 起源: Ganoderma lucidum 和 G. sinense干燥子实体。 2.含有羊毛脂型衍生化合物经典代表药材 含有羊毛脂型衍生化合物经典代表药材: 灵芝、海参、茯苓 (三) 环阿屯烷型( cycloartane) 基础骨架与羊毛脂烷相同, 差异仅在于环阿屯型19位甲基与9位脱氢形成三元环。 环阿屯烷型 cycloartane 膜荚黄芪Astragalus membranaceus, 含有补气、强壮之功效。从其中分离判定皂苷有40多个, 多数皂苷苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。 2 (四) 甘遂烷型 甘遂烷型四环三萜同羊毛脂烷一样, A/B, B/C, C/D环均为反式, 但13、14位与羊毛脂烷相反, 分别为 ?, ?-CH3, C-20连有? -侧链(20S)。 化合物1 flindissone 从藤桔属植物paramignya monophylla 果中分离得到5个甘遂 烷型化合物（1~5）, 其中化合物1 , 即flindissone为已知化合物; 其她4个为新化合物。 从藤桔属植物paramignya monophylla 果中分离得到4个甘遂烷型新化合物, 化合物序号分别为2, 3, 4, 5。 序号 名称 替换基位置 2 3-oxotirucalla-7,24-dien-23-ol R1=O R2=CH3 3 tirucalla-7,24-diene-3β,23-diol R1=β-OH,α-H R2=CH3 4 3-oxotirucalla-7,24-dien-21,23-diol