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高三第二轮复习：有机物的推断和合成 ———————————————————————————————— 作者： ———————————————————————————————— 日期： 2021届高三第二轮复习：有机物的推断和合成 树人中学理综组：盛小鹏 【复习目标】掌握各类有机物分子构造的官能团的特点，理解其官能团的特征反响，根据物质性质推断分析其构造和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反响的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。 【重点】理解有机物分子中各基团间的相互影响。 【难点】掌握重要有机物间的相互转变关系。 【经典题型】 题型一：根据反响物官能团的进展推导 【例1】.〔2021台州二模11.〕以下关于有机化合物1和2的说法中正确的选项是 A．有机物1和2互为同体分异构体 B．有机物1和2中所有原子均共平面 C．有机物1和2在氢氧化钠的乙醇溶液中均可发生的消去反响 D．有机物2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而1不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【例2】.〔2021金华二模12．〕某有机物A的构造简式如右图所示，以下有关表达正确的 A．1 mol A与足量的NaOH溶液反响，最多可以消耗3 mol NaOH B．A在一定条件下可以发生消去反响和取代反响 C．一个A分子中最多有8个碳原子在同一平面上 D．l mol A最多可以与2mol Br2发生反响 题型二：有机合成 【例3】. (2021杭州二模29．) (14分)高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的构造简式为： B〔C3 B〔C3H6〕 Br2/CCl4 C NaOH/水 △ A D H3PO4 E M 一定条件 ：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸气密度是一样状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数比为3:1。它与Na或Na2CO3都能反响产生无色气体。 〔1〕A中含有的官能团的名称是 。 〔2〕以下说法正确的选项是 〔填序号字母〕。 a．工业上，B主要通过石油分馏获得 b．C的同分异构体有2种〔不包括C〕 c．D在水中的溶解性很大，遇新制Cu〔OH〕2悬浊液, 溶液呈绛蓝色 d．E→M的反响是缩聚反响 〔3〕写出A+D+H3PO4→E反响的化学方程式： ，该反响类型是 反响。 〔4〕F是A 的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在以下转化关系： 写出F、N的构造简式F： N： 。 写出反响①的化学方程式 。 【规律总结】 〔1〕合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于别离。 〔2〕思路：将原料与产物的构造进展比照，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ①根据合成过程的反响类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺根本途径。 ②根据所给原料，反响规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最正确方案。 (3)方法指导：找解题的“突破口〞的一般方法是： a.找条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反响条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种构造；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 〔4〕应具备的根本知识： ①官能团的引入： 引入卤原子〔烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等〕；引入双键〔醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等〕；引入羟基〔烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等〕；生成醛、酮〔烯的催化氧化，醇的催化氧化等〕 ②碳链的改变： 增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等〕； 减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等〕 ③成环反响〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等〕 题型三：根据题目提供信息，进展推断。 【例4】.(2021杭州二模10．)赫克反响、根岸反响和铃木反响已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具〞，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下例是由铃木反响合成出来的一种联苯的衍生物：以下表达