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- 2021-11-26 发布于上海
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醌类结构总结(注意总结每种结构的代表化合物
蒽醌
1
大黄素型和茜草素型
2
C-糖基蒽类
这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳 - 碳键直接与苷元相连,如 芦荟苷 。
二蒽酮类衍生物
二蒽醌类
3
溶解度
类型 极性 溶解性
几乎不溶于水
游离醌类 较小
溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂
易溶于甲醇、乙醇、热水
普通苷类 较大
不溶于苯、乙醚等非极性溶剂
醌苷类
不溶于水
碳苷(芦荟苷) 较小
易溶于吡啶
酸碱性
1. 酸性
醌类化合物多具有酚羟基,显酸性→加碱成盐,加酸析出→碱提酸沉。
醌类化合物的酸性规律:
①带羧基的蒽醌类化合物酸性强于不带羧基的;
②羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似;
③由于 α- 羟基蒽醌中的 -OH 与 C=O形成分子内氢键, 故酸性弱于 β- 羟基蒽醌衍生物;
④羟基数目越多,酸性越强。
4
显色反应
反应名称 反应试剂 适用类型 颜色变化
生 成 紫 色 化 合
Feigl 反应 醛类 +邻二硝基苯 醌类及其衍生物
物
无色亚甲蓝显色试 白 色 背 景 下 呈
无色亚甲蓝乙醇溶液 苯醌类及萘醌类
验 现出蓝色斑点
碱性溶液 羟基蒽醌类 显红至紫红色
含有活性次甲基试剂 (如乙醌环上有未被取代
Kesting — Craven 呈 蓝 绿 色 或 蓝
酰乙酸酯、 丙二酸酯、 丙二 的位置的 苯醌及萘
反应 紫色
腈等)的醇溶液 醌类
2+ 2+ 中含有 α- 酚羟基 -OH 的位置和数
含 Pb 、Mg 等金属离子的
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