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即墨二中高二化学导学案 第三章有机合成及其应用合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成（第一课时） 编写：张忠荣 审核：高二备课组 时间：2017.4 编号：16 【学习目标】 掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、 反应类型、反应条件。 初步学会设计合理的有机合成路线。 3 ?掌握有机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入 【教学重点、难点】 构建碳骨架和引入官能团的方法和途径 。 难点：有机化学方程式的正确书写 一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 【温故知新】 名称 官能团 主要化学性质 烯烃 炔烃 苯 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 【课前预习区】 一、有机合成的基本程序 有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构一- 合 成目标化合物一T测定其性质和功能一T大量合成。 2 ?合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必 需的 。 【课堂互动区】 【自主、交流与探究】： [探讨学习1、完成下列有机合成过程： ①CH -CH为原料合成 [—CH2 — CH — ]n Cl HCI 引发剂 CH 兀H ? _ - [—CH 2 — CH — ]n Cl 此过程中涉及到的反应类型有 ②CH 3C CCH 3为原料制取 CH 3CHCH 3 CH3Ch 3 oh (H2 ) CH 3C — |CCH 3 KMnO CH 3C — |CCH 3 KMnO 4 ? CH3 CH 3 OH 此过程涉及到的反应类型有 ③CH 2=CH 2为原料合成 CH 2=CHCOOH CH 2=CH 2 — CH 3CH 2OH（ ） - CH 3CHO（） - CH|3 CHOH CN H2O, H： CH 3CHCOOH ” CH 2 =CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 _ ④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简 [探讨学习2]:通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是 什么？ 、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： -—碳骨架的构建 一、有机合成的关键是r 官能团的引入 碳链的增长 （一）、碳骨架的构建 碳链的缩短 1 —成环和开环 【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建 OH 设计乙烯CH2=CH2制取乳酸（‘I门「I】1」“ I的转化方程式? 1、碳链增长的途径： （1） 方法1:卤代烃的取代反应 卤原子的氰基取代 女口：溴乙烷T丙酸：增长一个碳原子 CH 3CH 2Br + NaCN 宀 + CH3CH2CN + 2H2O + H — 卤原子的炔基取代 女口：溴乙烷 —2 —戊炔：增长两个碳原子 CH 3CH 2Br + Na -C CCH 3 — _ （其中 Na~C CCH 3 的制备：2CH3C三CH + 2Na — 2CH3C三CNa + H2） （2） 方法2 :加成反应 醛、酮的加成反应 女口： CH 3CHO + HCN — CH 3COCH 3 + HCN — 羟醛缩合 女口： CH 3CH2CHO + CH 3CH 2CHO — 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： （1）方法1:烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应 女口：① CHCH=CH2 KMn0 4（H+） 肝 ② CHCH= C CH 3 + KMnO 4（H ） ” CH3 （2）方法2:碱石灰脱羧反应 △ 女口：由醋酸钠制备甲烷：_ 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH 2CHCOO+ （2）开环：如环酯的水解反应 COOCH 2 + 2H 20 COoCh I 2 思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（ 请参考教 材 P98） 【课后巩固区】： 1、下列反应可以使碳链增长的是（ ） A、CH 3CH 2CH2CH2Br 与 NaCN 共热 B、CH 3CH B、 CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与 NaOH 的乙醇溶液共热 CH 3CH 2CH2CH2Br 与 NaOH 的水溶液共热 D、CH 3CH 2CH2CH 3（g）与 Br2 （g）光照 2、下列反应可以使碳链增长 1个C原子的是（ ） A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 3、下列反应可以使碳链减短的是（ A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 C、乙烯的聚合反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应 ） B、丙腈酸性水解 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 4、在一定条件下，炔烃可以进行自身