有机化学第六章芳烃芳香性 .pptxVIP

有机化学第六章芳烃芳香性;芳香烃的分类;(2) 多环芳香烃;c、 稠环芳烃:分子中两个苯环共用两个相邻的碳原子;苯衍生物的异构和命名;基团;较复杂的烃要作为母体,称为苯基某烃;苯环侧链上有官能团时,苯作为取代基;邻二甲苯 1,2-二甲苯;对硝基氯苯;3-硝基-2-氯苯磺酸;苯的结构;杂化理论:苯分子中每个碳原子都是sp2杂化轨道参与成键的;共振论:;分子轨道理论;苯及其衍生物的物理性质;化学反应;反应机理:;A、 卤化反应;卤素的反应活性 F2 Cl2 Br2 I2;B、 硝化反应;强烈炸药;取代基的定位效应:;邻???取代:;b、 致钝的间位取代基;邻位取代:;c、 致钝的邻对位取代基;参与杂化的极限结构越多越稳定;进行硝化时;苯环上的多元亲电取代的经验规律;2、已有取代基的定位作用不一致时,遵循下面的经验规则 ;c、 两个基团的定位能力没有太大的差别时,主要得到混合物;C、 磺化反应;高温有利于对位产物的生成;;醇;常用催化剂的催化活性顺序:;傅克烷基化反应是可逆的;傅克酰基化:;酰基是吸电子基,酰基化反应是不可逆的,可不能发生取代基的转移反应。也可不能发生多酰化;;二、加成反应;四、氧化反应;五、侧连α位卤化反应;在合成路线的设计时,要巧妙地利用取代基的定位效应;磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用;合成邻氨基苯乙酮路线;邻硝基氯苯和间硝基氯苯的合成;;化学性质;b、 磺化反应;取代基的定位效应;;2、氧化反应 (比苯易氧化);萘环比侧链更易氧化;芳香烃的状态:能量低,稳定,易取代,难加成,键长平均化 C/H比例高;2、芳香性和分子轨道理论: 为了求得具有K 个原子的环体系的分子轨道能级,Frost 和Muoulin作图法表示Huckel方程: 以α为圆心,2β为半径画圆,分子轨道的能级恰好能够用顶点向下的内接正多边形表示。 圆心的位置相当于未成键的原子轨道即p轨道的能级,每一个顶角的位置相当于一个分子轨道的能级,当电子充满所有的成键轨道时,体系最稳定。 ;具有芳香性的非苯化合物;2、 环庚三烯正离子;[18]轮烯则是平面型分子,有芳香性。;感谢您的聆听！